Dithranol, Singlet Oxygen and Unsaturated Fatty Acids

Chemically or photochemically generated 1O2 (1Δg O2) transforms the anion of dithranol (1) into chrysazine (2), probably via an endo‐peroxide. Under basic conditions, 3O2 converts 1 to the bisanthrone 3 and to dithranol brown. The anion of dithranol is a photosensitizer. 1O2 was trapped by 2,3‐dimethyl‐2‐butene and by methyl oleate which was converted to the C‐9‐ and C‐10‐hydroperoxides. From this point of view interference of the antipsoriatic dithranol with the metabolism of arachidonic acid appears reasonable. Dithranol, Singulett‐Sauerstoff und ungesättigte Fettsäuren Chemisch bzw. photochemisch erzeugter 1O2 (1Δg O2) überführt das Dithranol (1)‐Anion in Chrysazin (2), vermutlich über ein Endoperoxid. ‐ Unter basischen Bedingungen entstehen aus 1 mit 3O2 das Bianthron 3 und sog. Dithranolbraun. Dithranol (1) ‐Anion ist selbst ein Photosensibilisator, 1O2 wurde mit 2,3‐Dimethyl‐2‐buten bzw. mit Ölsäuremethylester abgefangen, der zu den entspr. C‐9‐ bzw. C‐10‐Hydroperoxiden umgesetzt wird. Von hier aus sind Eingriffe des Antipsoriatikums Dithranol (1) in den Arachidonsäurestoffwechsel denkbar.