Structure Determination of 2,2-Diallyl-3-(3-methylureido)-1-propanol, an Unusual Product of Sodium Borohydride Reduction of Barbituric Acids

Sodium borohydride reduces the imide carbonyl groups of 5,5‐diallyl‐1‐methyl‐barbituric acid (1) at position 4 to a methylene group and at position 6 to a primary hydroxy group which has been verified by analysis of the high resolution 1H‐NMR and mass spectra of the product 3. Strukturaufklärung von 2,2‐Diallyl‐3‐(3‐methylureido)‐1‐propanol, einem ungewöhnlichen Produkt der Natriumborhydridreduktion der Barbitursäuren Natriumborhydrid reduziert die Imidocarbonylgruppe der 5,5‐Diallyl‐1‐methyl‐barbitursäure (1) in 4‐Stellung zur Methylengruppe und in 6‐Stellung zu einer primären Hydroxylgruppe. Die Struktur des Reduktionsproduktes 3 wurde durch Auswertung der 1H‐NMR und Massenspektren sichergestellt.