Synthese und Eigenschaften von 5‐Deazaflavinium‐Salzen

1.3.10‐Trimethyl‐5‐deazaflavinium‐perchlorat (5), das nicht durch nachträgliche Methylierung von 5‐Deazaflavinen erhältlich ist, entsteht durch saure Spaltung von 15, dem Kondensationsprodukt von N‐Methyl‐anthranilaldehyd (11) und Dimethylbarbitursäure (12). Die Stabilität von 5 in protischen Solventien sowie seine Reduktion zu 6 wird untersucht. Die Reaktivität der 5‐Position in Deazaflavinium‐Kationen in Bezug auf ihre Strukturverwandtschaft zu NAD wird diskutiert. Synthesis and Properties of 5‐Deazaflavinium Salts The 1,3,10‐Trimethyl‐5‐deazaflavinium salt 5, which cannot be prepared by methylation of 5‐deazaflavins, is formed by acidic cleavage of 15, which in turn is formed by condensation of N‐methylanthranilaldehyde (11) with dimethylbarbituric acid (12). The stability of 5 in aqueous solvents and its reduction to 6 are studied. The reactivity of position 5 in deazaflavinium cations is discussed with respect to their similarity with NAD.