Über Derivate des 1,3‐Oxazolidin‐4,5‐dions

Die Einwirkung von Oxalylchlorid auf N‐Hydroxymethyl‐benzamid (4) führt zu N‐Benzoyl‐1,3‐oxazolidin‐4,5‐dion (8), wenn man den entstehenden Chlorwasserstoff mittels Zugabe von Kalium‐carbonat oder Durchleiten von Stickstoff entfernt. Anderenfalls bildet sich unter Abspaltung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und ‐dioxid N‐Chlormethyl‐benzamid (6). – Chloral‐ oder Bromal‐acylamide 10 und Oxalylchlorid reagieren in guten Ausbeuten zu N‐Acyl‐2‐trihalomethyl‐1,3‐oxazolidin‐4,5‐dionen 11. Nicht zum Ringschluß führt die Umsetzung von Chloral‐acylamiden mit Malonylchlorid; es werden Malonsäure‐di‐(1‐acylamido‐2‐trichlor‐äthylester) 12 erhalten. Derivatives of 1,3‐Oxazolidine‐4,5‐dione Condensation of oxalylchloride with N‐hydroxymethylbenzamide (4) to N‐benzoyl‐1,3‐oxazolidine‐4,5‐dione (8) is achieved if the hydrogen chloride formed is removed by means of potassium carbonate or a nitrogen stream. Otherwise formation of N‐chloromethylbenzamide (6) takes place with elimination of hydrogen chloride, carbon monoxide and carbon dioxide. N‐Acyl‐2‐trihalogenomethyl‐1,3‐oxazolidine‐4,5‐diones 11 were synthesized in good yields from chloral‐ or bromal‐acylamides 10 with oxalyl chloride. No ring closure takes place during the reaction of malonyl chloride with chloral acylamides. Rather the bis‐(1‐acylamido‐2‐trichloroethyl)esters 12 of malonic acid are formed.