Stereospezifische Cyclisierungen α – ω‐disubstituierter Aminoäthanole. 1. Mitt.: 1‐Aryl‐3‐imino‐3H‐oxazolo‐[3,4‐a]perhydro‐pyridine und Verwandte

Diastereomere 1,2‐disubstituierte Aminoäthanole werden a) mit Halogencyan unter Beibehaltung der Konfiguration und b) mit der ”︁Carbamoyl‐Thionylchloridmethode„ unter Waldenscher Umkehr stereospezifisch zu 4,5‐disubstituierten 2‐Iminooxazolidinen cyclisiert. Durch Kombination der beiden Verfahren kann man von einem der möglichen diastereomeren 1,2‐Aminoalkohole ausgehend das jeweils gewünschte cis‐ oder trans‐Iminooxazolidin synthetisieren. Die alkalische Hydrolyse dieser Stoffe erfolgt ohne merkliche Racemisierung. Durch Anwendung der ”︁Carbamoyl‐Thionylchloridmethode„ und nachfolgende Hydrolyse läßt sich sein sterisch einheitlicher 1,2‐disubstituierter Aminoalkohol in seine entgegengesetzt konfigurierte Form überführen. Stereospecific Cyclization of α – ω‐disubstituted Amino Alcohols Diastereomeric 1,2‐disubstituted amino‐ethanols cyclized to yield 4,5‐disubstituted 2‐iminooxazolidines: Using cyano‐halogen the reaction proceeds with retention, using the ”︁carbamoyl‐thionylchloride method„ inversion occurs. By combination of these two cyclization reactions cis‐ or trans‐imino‐oxazolidines can be prepared. Alkaline hydrolysis of these compounds proceeds without noticeable racemization. Sterically pure 1,2‐disubstituted amino alcohols can be transferred by using the ”︁carbamoyl‐thionalchloride method„ followed by hydrolysis into their forms with the opposite configuration.