Untersuchungen über Nitrothiophen‐ und Nitrofuranderivate Mitt.: Umsetzung von 5‐Nitrothiophen‐2‐ und 5‐Nitrofuran‐2‐iminocarbonsäureäthylester mit Semicarbazid und Thiosemicarbaziden und keimwidrige Eigenschaften der Verbindungen

Ausgehend vom 5‐Nitrothiophen‐2‐ und 5‐Nitrofuran‐2‐iminocarbonsäureäthylester wurden durch Umsetzung mit Semicarbazid, Thiosemicarbazid sowie N‐ und S‐substituierten Thiosemicarbaziden die entsprechenden N‐Ureidoamidine bzw. N‐Thioureidoamidine oder auch N‐substituierte Iminoester erhalten. Unter bestimmten Bedingungen tritt auch Ringschluß zum Triazolon‐(5) bzw. zu 1,3,4‐Thiadiazolen ein; die Reaktionsprodukte mit S‐Methylisothiosemicarbazid cyclisieren zu den entsprechenden 1,2,4‐Triazolen. Die Verbindungen besitzen mäßige bakteriostatische, mäßige bis gute fungistatische und in einem Falle — 3‐Methylmercapto‐5‐(5‐nitro‐2‐thienyl)‐1,2,4‐triazol — eine starke verminoxe Wirksamkeit. The corresponding N‐ureidoamidines, N‐thioureidoamidines and N‐substituted imido ethers were obtained by reaction of ethyl 5‐nitro‐2‐thiophene‐ and 5‐nitro‐2‐furimidate with semicarbazide, thiosemicarbazide and N‐ and S‐substituted thiosemicarbazides. Under special conditions ring closure also occurs to give triazolone‐(5) and 1,3,4‐thiadiazoles respectively; the products of the reaction with S‐methylisothiosemicarbazide are converted to the corresponding 1,2,4‐triazoles. The compounds possess indifferent bacteriostatic and indifferent or good fungistatic activity; 3‐methylmercapto‐5‐(5‐nitro‐2‐thienyl)‐1,2,4‐triazole has a high activity against worms.