Untersuchungen über Nitrothiophen‐ und Nitrofuranderivate. 2. Mitt.: Iminocarbonsäureester und Amidine des 5‐Nitrothiophens und 5‐Nitrofurans

Aus 5‐Nitrothiophen‐ bzw. 5‐Nitrofuran‐carbonsäurenitril wurden durch Umsetzung mit aliphatischen Alkoholen die entsprechenden Iminocarbonsäureester hergestellt. Der 5‐Nitrothiophen‐2‐ bzw. 5‐Nitrofuran‐2‐iminocarbonsäureäthylester wurde mit primären Aminen zu den Amidinen umgesetzt, die sich zu einem großen Teil als gut bis sehr gut bakteriostatisch, fungistatisch und verminox wirksam erwiesen. Die höchste Effektivität zeigten die Iminocarbonsäureester, wobei eine deutliche Abhängigkeit von der Länge der Kohlenstoffkette bestand. Entgegen der in der Literatur häufig beschriebenen geringeren Wirksamkeit von Nitrothiophenderivaten im Vergleich zu Nitrofuranderivaten besaßen bei den in dieser Arbeit getesteten Verbindungen die Nitrothiophene oft eine höhere Effektivität. By reaction of 5‐nitro‐2‐thiophene‐ and 5‐nitro‐2‐furonitrile with aliphatic alcohols we prepared the corresponding imido ethers. Ethyl‐5‐nitro‐2‐thiophene‐ and ethyl‐5‐nitro‐2‐furimidate respectively were converted with primary amines into amidines. To a great extent these compounds showed good to very good bacteriostatic and fungistatic activity and proved active against worms. Imido ethers exhibited the highest activity, a clear dependence existing on the length of the aliphatic chain of carbon atoms. In contrast to the lower activity of the nitrothiophene derivatives compared to the nitrofuran derivatives, as often described in the literature the nitrothiophenes tested for this paper, often possessed a higher activity.