Synthesis and application of thermosensitive microcapsules containing azo groups

In view of applying thermolabile microcapsules with azo groups as thermosensitive sites it was necessary to study the preparation and the thermal behaviour of two reactive, symmetrical azo monomer‐compounds and model compounds. They are thermally and photochemically instable and the kinetics of their decomposition is of first order, comparable to that of AIBN. Azo group‐containing polyamides and polyureas were prepared by interfacial polycondensation reaction from ethylendiamine, 1,6‐hexamethylenediamine, diethylenetriamine and azo monomer‐compounds. These polymers were used to prepare thermosensitive microcapsules. Favourable conditions were found to obtain microcapsules of uniform size, in a high yield, and with good properties in thermo‐transfer‐print. Die Synthese und die thermischen Eigenschaften von zwei reaktiven, symmetrischen Azomonomeren und Modellverbindungen wurden untersucht, um thermolabile Mikrokapseln mit thermosensitiven Azogruppen herzustellen. Die Zerfallskinetik dieser thermisch und photochemisch instabilen Verbindungen ist von erster Ordnung, vergleichbar mit AIBN. Durch Grenzflächenpolykondensation der Azomonomeren mit Ethylendiamin, 1,6‐Hexamethylendiamin oder Diethylentriamin wurden azogruppenhaltige Polyamide und Polyharnstoffe erhalten, aus denen thermosensitive Mikrokapseln hergestellt wurden. Mit optimierten Herstellungsbedingungen wurden in hohen Ausbeuten Mikrokapseln einheitlicher Größe mit guten Thermo‐Transfer‐Druckeigenschaften erhalten.