Enantioselective Synthesis of the Antidepressant Rolipram by Michael Addition to a Nitroolefin

In only four steps both enantiomers of the antidepressant Rolipram 3 can be made. The key step in the highly enantioselective synthesis is the Michael addition of nitroolefin 1 to the Evans enolate 2. M = Na, Bn = benzyl.

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie (International ed.) 1992-07, Vol.31 (7), p.870-872
Hauptverfasser: Mulzer, Johann, Zuhse, Ralf, Schmiechen, Ralph
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:In only four steps both enantiomers of the antidepressant Rolipram 3 can be made. The key step in the highly enantioselective synthesis is the Michael addition of nitroolefin 1 to the Evans enolate 2. M = Na, Bn = benzyl.
ISSN:0570-0833
1521-3773
DOI:10.1002/anie.199208701