Gold(I)‐katalysierte Intramolekulare 7‐endo‐dig Zyklisierung von Trien‐In‐Systemen: Neuer Zugang zu Azulenothiophenen

Wir berichten über die direkte Synthese neuer Azulen‐Derivate durch gold‐katalysierte Zyklisierungsreaktionen. Ein fünfgliedriger Ring als Rückgrat in den verwendeten Trien‐In‐Substraten erwies sich als entscheidend, um die 7‐endo‐dig‐Zyklisierung zu induzieren, die für die Azulenbildung notwendig ist. Die erhaltenen Zielmoleküle sind aufgrund ihrer potenziellen Anwendungen in verschiedenen Bereichen, wie anorganische Materialien, in der Medizin oder in der Kosmetik, von großem Interesse. UV/Vis‐Spektren und Cyclovoltammetrien wurden gemessen und darauf basierend die elektronischen Eigenschaften bestimmt. Kurze zwei‐ oder dreistufige Sequenzen zum Erhalt der verwendeten Ausgangsmaterialien machen diesen Ansatz synthetisch sehr attraktiv. Durch eine gold‐katalysierte 7‐endo‐dig‐Zyklisierung neuartiger Trien‐In‐Systeme wurden interessante Azuleno[b]thiophene und Azuleno[c]thiophene synthetisiert und charakterisiert. Es wurden UV/Vis‐Spektren, CVs und DFT‐Berechnungen durchgeführt.