Sigillin A, eine einzigartige polychlorierte Wehrsubstanz gegen Arthropoden aus dem Schneefloh Ceratophysella sigillata

Der winteraktive Springschwanz Ceratophysella sigillata produziert einzigartige polychlorierte Octahydroisocumarine um Fressfeinde abzuschrecken. Die Struktur der Hauptverbindung Sigillin A wurde durch Isolierung, spektroskopische Untersuchungen und Röntgenstrukturanalyse aufgeklärt. Sigillin A zeig...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:	Angewandte Chemie 2015-06, Vol.127 (26), p.7809-7813
Hauptverfasser:	Schmidt, Witali, Schulze, Thies M., Brasse, Gregor, Nagrodzka, Edyta, Maczka, Michael, Zettel, Jürg, Jones, Peter G., Grunenberg, Jörg, Hilker, Monika, Trauer-Kizilelma, Ute, Braun, Ute, Schulz, Stefan
Format:	Artikel
Sprache:	ger
Schlagworte:	Insektenabwehrsubstanzen Isocumarine Naturstoffe Organohalogenverbindungen α-Vinylierung
Online-Zugang:	Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:	Der winteraktive Springschwanz Ceratophysella sigillata produziert einzigartige polychlorierte Octahydroisocumarine um Fressfeinde abzuschrecken. Die Struktur der Hauptverbindung Sigillin A wurde durch Isolierung, spektroskopische Untersuchungen und Röntgenstrukturanalyse aufgeklärt. Sigillin A zeigte in einem Biotest mit räuberischen Ameisen eine hohe abschreckende Wirkung. Ein vielversprechender Syntheseansatz für diese neue Klasse von Naturstoffen wurde entwickelt.
ISSN:	0044-8249 1521-3757
DOI:	10.1002/ange.201501719