Synthesis of (±)-Tetrapetalone A-Me Aglycon

The first synthesis of (±)‐tetrapetalone A‐Me aglycon is described. Key bond‐forming reactions include Nazarov cyclization, a ring‐closing metathesis promoted with complete diastereoselectivity by a chiral molybdenum‐based complex, tandem conjugate reduction/intramolecular aldol cyclization, and oxi...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2014-08, Vol.126 (35), p.9488-9492
Hauptverfasser: Carlsen, Peter N., Mann, Tyler J., Hoveyda, Amir H., Frontier, Alison J.
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:The first synthesis of (±)‐tetrapetalone A‐Me aglycon is described. Key bond‐forming reactions include Nazarov cyclization, a ring‐closing metathesis promoted with complete diastereoselectivity by a chiral molybdenum‐based complex, tandem conjugate reduction/intramolecular aldol cyclization, and oxidative dearomatization. Aufgeschlüsselt: Die Synthese des (±)‐Tetrapetalon‐A‐Me‐Aglykons wird beschrieben. Schlüsselschritte sind eine Nazarov‐Cyclisierung, eine vollständig diastereoselektive Ringschlussmetathese mit einem chiralen Molybdänkomplex, eine Tandemsequenz aus konjugierter Reduktion und intramolekularer Aldolcyclisierung und eine oxidative Desaromatisierung.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201404410