Synthesis of (±)-Tetrapetalone A-Me Aglycon
The first synthesis of (±)‐tetrapetalone A‐Me aglycon is described. Key bond‐forming reactions include Nazarov cyclization, a ring‐closing metathesis promoted with complete diastereoselectivity by a chiral molybdenum‐based complex, tandem conjugate reduction/intramolecular aldol cyclization, and oxi...
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Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2014-08, Vol.126 (35), p.9488-9492 |
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Hauptverfasser: | , , , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
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Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | The first synthesis of (±)‐tetrapetalone A‐Me aglycon is described. Key bond‐forming reactions include Nazarov cyclization, a ring‐closing metathesis promoted with complete diastereoselectivity by a chiral molybdenum‐based complex, tandem conjugate reduction/intramolecular aldol cyclization, and oxidative dearomatization.
Aufgeschlüsselt: Die Synthese des (±)‐Tetrapetalon‐A‐Me‐Aglykons wird beschrieben. Schlüsselschritte sind eine Nazarov‐Cyclisierung, eine vollständig diastereoselektive Ringschlussmetathese mit einem chiralen Molybdänkomplex, eine Tandemsequenz aus konjugierter Reduktion und intramolekularer Aldolcyclisierung und eine oxidative Desaromatisierung. |
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ISSN: | 0044-8249 1521-3757 |
DOI: | 10.1002/ange.201404410 |