Induction of Unexpected Left-Handed Helicity by an N-Terminal L-Amino Acid in an Otherwise Achiral Peptide Chain

Peptidhelices aus L‐Aminosäuren sind in der Regel rechtsgängig. Eine Ausnahme bilden Peptidhelices, die aus den achiralen Aminosäuren 2‐Aminoisobuttersäure und Glycin sowie einer einzelnen chiralen Aminosäure am N‐Terminus bestehen. Diese Helices sind linksgängig, wenn am N‐Terminus eine tertiäre proteinogene Aminosäure wie L‐Valin ist (links im Bild), aber rechtsgängig, wenn am N‐Terminus die quartäre Aminosäure L‐α‐Methylvalin ist (rechts).