Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and a Silylborane Leading to α-Chiral Allylsilanes

Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and a Silylborane Leading to α-Chiral Allylsilanes

Drei Komponenten vereinigt die nickelkatalysierte asymmetrische Kupplung von 1,3‐Dienen, Aldehyden und einem Silylboran in Gegenwart eines chiralen Phosphoramidit‐Liganden. Die Reaktion verläuft über die σ‐Bindungsmetathese eines intermediären Oxanickelacyclus mit dem Silylboran unter hoch diastereo...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2012-01, Vol.124 (5), p.1254-1257
Hauptverfasser: Saito, Nozomi, Kobayashi, Ayami, Sato, Yoshihiro
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Aldehyde
Asymmetrische Katalyse
Diene
Nickel
Silylborane
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Beschreibung
Zusammenfassung:Drei Komponenten vereinigt die nickelkatalysierte asymmetrische Kupplung von 1,3‐Dienen, Aldehyden und einem Silylboran in Gegenwart eines chiralen Phosphoramidit‐Liganden. Die Reaktion verläuft über die σ‐Bindungsmetathese eines intermediären Oxanickelacyclus mit dem Silylboran unter hoch diastereo‐ und enantioselektiver Bildung von α‐chiralen Allylsilanderivaten.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201107360