Differentiating CBr and CCl Bond Activation by Using Solvent Polarity: Applications to Orthogonal Alkyl-Alkyl Negishi Reactions

Alles in einen Topf: In der Negishi‐Alkyl‐Alkyl‐Kreuzkupplung kann eine CAlkyl‐Cl‐Bindung „inaktiv“ oder „aktiv“ gesetzt werden, indem man einfach die Lösungsmittelpolarität ändert (siehe Schema). Mithilfe einer Umstellung des Lösungsmittelverhältnisses Dimethylimidazolidinon/Tetrahydrofuran von 1:2...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:	Angewandte Chemie 2011-04, Vol.123 (17), p.3982-3985
Hauptverfasser:	Hadei, Niloufar, Achonduh, George T., Valente, Cory, O'Brien, Christopher J., Organ, Michael G.
Format:	Artikel
Sprache:	eng
Schlagworte:	Alkyl-Alkyl-Kupplungen Kreuzkupplungen Lösungsmittelpolarität Negishi-Reaktion Orthogonale Reaktionen
Online-Zugang:	Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:	Alles in einen Topf: In der Negishi‐Alkyl‐Alkyl‐Kreuzkupplung kann eine CAlkyl‐Cl‐Bindung „inaktiv“ oder „aktiv“ gesetzt werden, indem man einfach die Lösungsmittelpolarität ändert (siehe Schema). Mithilfe einer Umstellung des Lösungsmittelverhältnisses Dimethylimidazolidinon/Tetrahydrofuran von 1:2 auf 2:1 lassen sich orthogonale Kreuzkupplungen an difunktionellen Bromchloralkanen in einer Eintopfprozedur bei Raumtemperatur durchführen.
ISSN:	0044-8249 1521-3757
DOI:	10.1002/ange.201100705