Kohlenhydrat‐2‐desoxy‐2‐phosphonate: einfache Synthese und Horner‐Emmons‐Reaktion

Phosphor trifft Kohlenhydrate : Aus Dimethylphosphit und Cer(IV)‐ammoniumnitrat (CAN) gebildete Phosphonylradikale wurden an Glycale 1 addiert. Die Produkte 2 entstehen in guten Ausbeuten; durch eine Horner‐Emmons‐Reaktion werden sie in 3,6‐Dihydro‐2 H ‐pyrane 3 überführt. Die Sequenz zeichnet sich durch einfache Vorstufen und die geringe Stufenzahl aus, wobei der Austausch von Sauerstoff durch Phosphor in der 2‐Position mit Hexosen, Pentosen und Disacchariden gelingt. magnified image