Enantio- and Diastereoselective Hydrogenation of Farnesol and O-Protected Derivatives: Stereocontrol by Changing the CC Bond Configuration

Enantio- and Diastereoselective Hydrogenation of Farnesol and O-Protected Derivatives: Stereocontrol by Changing the CC Bond Configuration

Vier Isomere – ein Katalysator: Alle vier Stereoisomere von Hexahydrofarnesol sind hoch enantio‐ und diastereoselektiv mit dem chiralen Iridiumkatalysator 1 zugänglich, wenn man von unterschiedlichen cis/trans‐Isomeren von Farnesol ausgeht (siehe Schema; BArF = Tetrakis[bis‐3,5‐(trifluormethyl)pheny...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2008-03, Vol.120 (12), p.2330-2332
Hauptverfasser: Wang, Aie, Wüstenberg, Bettina, Pfaltz, Andreas
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Homogene Katalyse
Hydrierungen
Iridium
N,P‐Liganden
P-Liganden
Terpenoide
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Beschreibung
Zusammenfassung:Vier Isomere – ein Katalysator: Alle vier Stereoisomere von Hexahydrofarnesol sind hoch enantio‐ und diastereoselektiv mit dem chiralen Iridiumkatalysator 1 zugänglich, wenn man von unterschiedlichen cis/trans‐Isomeren von Farnesol ausgeht (siehe Schema; BArF = Tetrakis[bis‐3,5‐(trifluormethyl)phenyl]borat). Sowohl die interne trialkylsubstituierte CC‐Bindung als auch die Allylalkohol‐Einheit werden mit hoher Seitenselektivität hydriert.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200705521