Total Synthesis of (±)-trans-Dihydronarciclasine through a Highly endo-Selective Diels-Alder Cycloaddition of 3,5-Dibromo-2-pyrone
Alle wesentlichen funktionellen Gruppen des Naturstoffs (±)‐trans‐Dihydronarciclasin (1) wurden in einer hoch endo‐selektiven Diels‐Alder‐Cycloaddition zwischen 3,5‐Dibrom‐2‐pyron und einem Styroldienophil mit der richtigen relativen Konfiguration eingeführt (siehe Schema). Die Totalsynthese von 1 a...
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| Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2007-03, Vol.119 (13), p.2353-2355 |
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| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | eng |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Volltext |
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| container_title | Angewandte Chemie |
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| creator | Shin, In-Ji Choi, Eun-Sil Cho, Cheon-Gyu |
| description | Alle wesentlichen funktionellen Gruppen des Naturstoffs (±)‐trans‐Dihydronarciclasin (1) wurden in einer hoch endo‐selektiven Diels‐Alder‐Cycloaddition zwischen 3,5‐Dibrom‐2‐pyron und einem Styroldienophil mit der richtigen relativen Konfiguration eingeführt (siehe Schema). Die Totalsynthese von 1 aus diesen Ausgangsmaterialien wurde in 11 Stufen und mit einer Gesamtausbeute von 15.8 % abgeschlossen. |
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