Total Synthesis of (±)-trans-Dihydronarciclasine through a Highly endo-Selective Diels-Alder Cycloaddition of 3,5-Dibromo-2-pyrone

Total Synthesis of (±)-trans-Dihydronarciclasine through a Highly endo-Selective Diels-Alder Cycloaddition of 3,5-Dibromo-2-pyrone

Alle wesentlichen funktionellen Gruppen des Naturstoffs (±)‐trans‐Dihydronarciclasin (1) wurden in einer hoch endo‐selektiven Diels‐Alder‐Cycloaddition zwischen 3,5‐Dibrom‐2‐pyron und einem Styroldienophil mit der richtigen relativen Konfiguration eingeführt (siehe Schema). Die Totalsynthese von 1 a...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2007-03, Vol.119 (13), p.2353-2355
Hauptverfasser: Shin, In-Ji, Choi, Eun-Sil, Cho, Cheon-Gyu
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Cycloadditionen
Lactone
Naturstoffe
Totalsynthesen
Tumortherapeutika
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Alle wesentlichen funktionellen Gruppen des Naturstoffs (±)‐trans‐Dihydronarciclasin (1) wurden in einer hoch endo‐selektiven Diels‐Alder‐Cycloaddition zwischen 3,5‐Dibrom‐2‐pyron und einem Styroldienophil mit der richtigen relativen Konfiguration eingeführt (siehe Schema). Die Totalsynthese von 1 aus diesen Ausgangsmaterialien wurde in 11 Stufen und mit einer Gesamtausbeute von 15.8 % abgeschlossen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200604612