Total Synthesis of (−)-Laulimalide: Pd-Catalyzed Stereospecific Ring Construction of the Substituted 3,6-Dihydro[2H]pyran Units

Total Synthesis of (−)-Laulimalide: Pd-Catalyzed Stereospecific Ring Construction of the Substituted 3,6-Dihydro[2H]pyran Units

Das leistungsfähige Tumortherapeutikum (−)‐Laulimalid (1) wurde mit einer flexiblen Methode erhalten, die auch andere marine Naturstoffe zugänglich machen könnte. Ein Schlüsselschritt ist der Pd‐katalysierte 1,3‐Chiralitätstransfer eines Allylalkohols. Diese Prozesse vom syn‐SN2′‐Typ liefern stereos...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2005-04, Vol.117 (18), p.2816-2820
Hauptverfasser: Uenishi, Jun'ichi, Ohmi, Masashi
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Diastereoselektivität
Makrocyclen
Naturstoffe
Palladium
Totalsynthesen
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Beschreibung
Zusammenfassung:Das leistungsfähige Tumortherapeutikum (−)‐Laulimalid (1) wurde mit einer flexiblen Methode erhalten, die auch andere marine Naturstoffe zugänglich machen könnte. Ein Schlüsselschritt ist der Pd‐katalysierte 1,3‐Chiralitätstransfer eines Allylalkohols. Diese Prozesse vom syn‐SN2′‐Typ liefern stereospezifisch gemäß 6‐endo‐trig oder 6‐exo‐trig die 3,6‐Dihydro[2H]pyranringe (siehe Schema).
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200500029