Wasserstoffbrücken-vermittelte Enantioselektivität in Radikalreaktionen

Das chirale Komplexierungsreagens 1 führt bei der reduktiven Cyclisierung von 3‐(ω‐Iodalkyliden)piperidin‐2‐onen in Gegenwart von Bu3SnH und von BEt3 als Initiator (siehe Schema) zu einer guten Enantioselektivität bei der H‐Brücken‐vermittelten Assoziation des intermediären Radikals. Diese Reaktion...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:	Angewandte Chemie 2004-11, Vol.116 (43), p.5974-5976
Hauptverfasser:	Aechtner, Tobias, Dressel, Martina, Bach, Thorsten
Format:	Artikel
Sprache:	ger
Schlagworte:	Asymmetrische Synthesen Cyclisierungen Enantioselektivität Radikalreaktionen Wasserstoffbrücken
Online-Zugang:	Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:	Das chirale Komplexierungsreagens 1 führt bei der reduktiven Cyclisierung von 3‐(ω‐Iodalkyliden)piperidin‐2‐onen in Gegenwart von Bu3SnH und von BEt3 als Initiator (siehe Schema) zu einer guten Enantioselektivität bei der H‐Brücken‐vermittelten Assoziation des intermediären Radikals. Diese Reaktion ist ein Beispiel für die hohen Stereoselektivitäten, die bei Radikalreaktionen durch die Bildung von H‐Brücken erreicht werden können.
ISSN:	0044-8249 1521-3757
DOI:	10.1002/ange.200461222