Palladium-Catalyzed DYKAT of Vinyl Epoxides: Enantioselective Total Synthesis and Assignment of the Configuration of (+)-Broussonetine G

Palladium-Catalyzed DYKAT of Vinyl Epoxides: Enantioselective Total Synthesis and Assignment of the Configuration of (+)-Broussonetine G

Der potente N‐heterocyclische Glycosidaseinhibitor (+)‐Broussonetin G (1) wurde erstmals durch Totalsynthese hergestellt. Der Pyrrolidinkern wurde dabei durch zwei aufeinander folgende palladiumkatalysierte asymmetrische allylische Alkylierungen von Butadienmonoepoxid mit einem Stickstoffnucleophil...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2003-12, Vol.115 (48), p.6169-6172
Hauptverfasser: Trost, Barry M., Horne, Daniel B., Woltering, Michael J.
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Asymmetrische Synthesen
Inhibitoren
Naturstoffe
Strukturaufklärung
Totalsynthesen
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Beschreibung
Zusammenfassung:Der potente N‐heterocyclische Glycosidaseinhibitor (+)‐Broussonetin G (1) wurde erstmals durch Totalsynthese hergestellt. Der Pyrrolidinkern wurde dabei durch zwei aufeinander folgende palladiumkatalysierte asymmetrische allylische Alkylierungen von Butadienmonoepoxid mit einem Stickstoffnucleophil erhalten.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200352857