Pauson-Khand-Reaktion: Beginn der katalytischen Ära
Als eine Folge des wachsenden Umweltbewusstseins sind heute Syntheseverfahren nicht mehr akzeptabel, die auf dem Einsatz von giftigen und teuren Übergangsmetallverbindungen in nichtkatalytischen Mengen beruhen. Eines der am längsten bekannten Beispiele für eine solche metallvermittelte Umwandlung is...
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Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2003-04, Vol.115 (16), p.1844-1854 |
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Hauptverfasser: | , |
Format: | Artikel |
Sprache: | ger |
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | Als eine Folge des wachsenden Umweltbewusstseins sind heute Syntheseverfahren nicht mehr akzeptabel, die auf dem Einsatz von giftigen und teuren Übergangsmetallverbindungen in nichtkatalytischen Mengen beruhen. Eines der am längsten bekannten Beispiele für eine solche metallvermittelte Umwandlung ist die Pauson‐Khand‐Reaktion, eine [2+2+1]‐Cyclocarbonylierung mit einem Cyclopentenon als Produkt. Trotz der frühen Beschreibung katalytischer Varianten erneut durch Pauson et al. werden bis heute fast ausschließlich stöchiometrische Prozesse angewendet, allerdings wurde im vergangenen Jahrzehnt, und vor allem in den unmittelbar zurückliegenden Jahren, über eine Vielzahl an neuen Entwicklungen zur katalytischen Pauson‐Khand‐Reaktion berichtet, sodass mittlerweile mehrere katalytische Verfahren bekannt sind. Daneben hat sich die asymmetrische Katalyse bei der Pauson‐Khand‐Reaktion als tragfähiger Prozess herausgestellt. Mit Blick auf die eindrucksvollen Entwicklungen der letzten Jahre sind wir der Auffassung, dass ein umfassender und kritischer Überblick über die katalytische Pauson‐Khand‐Reaktion geeignet ist, Wege zur praktischen Anwendung und zukünftige Entwicklungen aufzuzeigen.
La catalisi è ormai une realtà! Die Methodenoptimierung der anfangs ineffektiven Pauson‐Khand‐Reaktion (PKR) hin zu ausgereiften katalytischen oder asymmetrischen Varianten wird hier mit Schwerpunkt auf den Entwicklungen der letzten Jahre nachgezeichnet. Es wird der Schluss gezogen, dass wegen des Bedarfs an wirtschaftlicheren und umweltfreundlicheren Verfahren der katalytischen PKR gegenüber stöchiometrischen Verfahren Vorrang eingeräumt werden sollte. |
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ISSN: | 0044-8249 1521-3757 |
DOI: | 10.1002/ange.200200547 |