Synthese von enantiomeren‐ und diastereomerenreinen Cyclopentanolen durch asymmetrische Cyclocarbolithiierung von 5‐Alkenylcarbamaten

Synthese von enantiomeren‐ und diastereomerenreinen Cyclopentanolen durch asymmetrische Cyclocarbolithiierung von 5‐Alkenylcarbamaten

Gleich drei stereogene Zentren in Folge können bei der (‐)‐Spartein‐induzierten Cyclocarbolithiierung von 6‐Phenyl‐5‐hexenylcarbamaten aufgebaut werden. Das anionische Cyclisierungsprodukt kann dabei mit unterschiedlichen Elektrophilen E1 abgefangen werden, so daß enantiomerenreine Cyclopentanole zu...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 1997-08, Vol.109 (16), p.1804-1805
Hauptverfasser: Woltering, Michael J., Fröhlich, Roland, Hoppe, Dieter
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
(‐)‐Spartein
Asymmetrische Synthesen
Carbanionen
Carbolithiierungen
Cyclopentanole
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Beschreibung
Zusammenfassung:Gleich drei stereogene Zentren in Folge können bei der (‐)‐Spartein‐induzierten Cyclocarbolithiierung von 6‐Phenyl‐5‐hexenylcarbamaten aufgebaut werden. Das anionische Cyclisierungsprodukt kann dabei mit unterschiedlichen Elektrophilen E1 abgefangen werden, so daß enantiomerenreine Cyclopentanole zugänglich werden [G1.(a); Cby = 2,2,4,4‐Tetramethyl‐1,3‐oxazolidin‐3‐carboxylat].
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.19971091616