Ein stabiles Hetero‐trans‐cyclohepten

Ein stabiles Hetero‐trans‐cyclohepten

Eine besonders stark deformierte C‐C‐Doppelbindung enthält das chirale trans‐Cycloheptenderivat 1, das in die Enantiomere getrennt wurde. Trotzdem ist es thermisch recht beständig. Hierfür sind zwei Effekte verantwortlich: Vier Methylgruppen in den α‐Positionen erhöhen die Barriere für die trans‐cis...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 1997-01, Vol.109 (1‐2), p.159-161
Hauptverfasser: Krebs, Adolf, Pforr, Karl‐Ingo, Raffay, Walter, Thölke, Bernd, König, Wilfried A., Hardt, Ingo, Boese, Roland
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Cycloalkene
Enantiomerentrennung
Gespannte Moleküle
Kohlenwasserstoffe
Ringspannung
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Beschreibung
Zusammenfassung:Eine besonders stark deformierte C‐C‐Doppelbindung enthält das chirale trans‐Cycloheptenderivat 1, das in die Enantiomere getrennt wurde. Trotzdem ist es thermisch recht beständig. Hierfür sind zwei Effekte verantwortlich: Vier Methylgruppen in den α‐Positionen erhöhen die Barriere für die trans‐cis‐Isomerisierung und die Dimerisierung, die Einführung von Si(CH3)2 an Stelle von CH2 im trans‐Cyclohepten vermindert die Ringspannung.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.19971090153