Porphyrinoide Makrocyclen auf Thiophen‐Basis: Octaethyltetrathiaporphyrin‐Dikation

Porphyrinoide Makrocyclen auf Thiophen‐Basis: Octaethyltetrathiaporphyrin‐Dikation

Als Modellverbindung in der Thiaporphyrin‐Reihe empfiehlt sich aufgrund guter Löslichkeit das Dikation 1 (als Perchlorat). Schlüsselschritt der Synthese von 1 ist die säureinduzierte Kondensation (nicht biomimetisch!) von 3,4‐Diethyl‐2‐hydroxymethylthiophen, die außer dem Tetra‐ auch das Pentacyclok...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 1996-07, Vol.108 (13‐14), p.1677-1682
Hauptverfasser: Vogel, Emanuel, Pohl, Michael, Herrmann, Adalbert, Wiß, Torsten, König, Christoph, Lex, Johann, Gross, Maurice, Gisselbrecht, Jean Paul
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Heterocyclen
Makrocyclen
Porphyrinoide
Thiophene
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Als Modellverbindung in der Thiaporphyrin‐Reihe empfiehlt sich aufgrund guter Löslichkeit das Dikation 1 (als Perchlorat). Schlüsselschritt der Synthese von 1 ist die säureinduzierte Kondensation (nicht biomimetisch!) von 3,4‐Diethyl‐2‐hydroxymethylthiophen, die außer dem Tetra‐ auch das Pentacyclokondensationsprodukt liefert. Letzteres eröffnet den Weg zum 22π‐Pentathiapentaphyrin‐Trikation 2, dem Schwefelanalogon von Pentaphyrin.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.19961081345