1,3‐Dipolare Cycloaddition als Schlüsselreaktion für die Synthese potenter Renin‐Inhibitoren

Substituierte Allylamine wie 1 reagieren mit Nitronen wie 2 unter 1,3‐Dipolarer Cycloaddition zu diastereomeren Isoxazolidinen wie 3, die chromatographisch getrennt werden können. Hydrogenolytische Öffnung der Isoxazolidine ergibt 1,3‐Aminoalkohole, die ‐ in die Angiotensinogen‐Sequenz eingebaut ‐ zu Renin‐Inhibitoren vom Typ 4 führen.