Allylierung von Aldehyden unter Veretherung mit Dialkoxydichlorotitan und Allyltrimethylsilan; eine asymmetrische Variante der Sakurai‐Reaktion

Eine einstufige Synthese von Homoallylethern 1 wird durch die Umsetzung von Aldehyden mit in situ erzeugtem Cl2Ti(OR′)2 und Allyltrimethylsilan ermöglicht. Durch Verwendung von OR′=(S)‐1‐Phenyl‐ethoxy konnten über ein offenkettiges Acetal‐Derivat chirale Homoallylether in 90% ds erhalten werden....

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 1985-09, Vol.97 (9), p.781-782
Hauptverfasser: Imwinkelried, René, Seebach, Dieter
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Eine einstufige Synthese von Homoallylethern 1 wird durch die Umsetzung von Aldehyden mit in situ erzeugtem Cl2Ti(OR′)2 und Allyltrimethylsilan ermöglicht. Durch Verwendung von OR′=(S)‐1‐Phenyl‐ethoxy konnten über ein offenkettiges Acetal‐Derivat chirale Homoallylether in 90% ds erhalten werden.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.19850970923