Umsetzungen von elektronenreichen Olefinen mit protonaktiven Verbindungen

Protonaktive Substanzen reagieren mit bestimmten elektronenreichen Olefinen unter Spaltung der zentralen CC‐Doppelbindung zu Verbindungen, die formal als Insertionsprodukte nucleophiler Carbene betrachtet werden können. Falls die konstitutionellen Voraussetzungen dafür gegeben sind, isomerisieren sie unter β‐Eliminierung zu ringoffenen Verbindungen. Sowohl CH‐acide Verbindungen als auch Stoffe mit NH‐oder OH‐Gruppen sind dieser Reaktion zugänglich. Die Mechanismen werden diskutiert, und die Bedeutung der intermediär entstehenden Verbindungen für die Biochemie (Thiamin, Tetrahydrofolsäure) wird angedeutet.