Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie VI. Diazogruppen‐Übertragung

Arensulfonylazide, und zwar vorzugsweise p‐Tosylazid, reagieren mit Verbindungen, die aktive Methylengruppen aufweisen, in Gegenwart einer Base formal unter Austausch einer Diazogruppe gegen zwei Wasserstoffatome, wobei Diazoverbindungen neben Arensulfonsäureamiden entstehen. Die Methode eignet sich zur Synthese der Diazoderivate von Cyclopentadienen, Cyclohexadienen, 1,3‐Dicarbonyl‐, 1,3‐Disulfonyl‐ und 1,3‐Ketosulfonyl‐Verbindungen, von Ketonen, Carbonsäureestern und ß‐Iminoketonen. Folgereaktionen der Diazosynthese können zu Azoverbindungen und Heterocyclen wie 1,2,3‐Triazolen, 1,2,3‐Thiadiazolen und Pyrazolin‐4‐onen führen. Azidiniumsalze reagieren nach dem gleichen Schema, aber im sauren Bereich, was zuweilen Vorteile bringt.