Nachbargruppen‐Effekte in der organischen Chemie

Zahlreiche Reaktionen der organischen Chemie verlaufen abnormal, wenn eine geeignete Gruppe dem Reaktionszentrum nahe ist. Durch intramolekulare Herstellung einer Hauptvalenzbindung von der Nachbargruppe zum Reaktionszentrum entstehen ringförmige Zwischenprodukte, deren Auftreten die Struktur des Produkts und die Stereochemie des Reaktionsverlaufs sowie dessen Geschwindigkeit entscheidend beeinflussen. Nachbargruppen können Atome oder Liganden mit einsamen Elektronenpaaren, Doppelbindungen und auch Wasserstoff‐Atome sein. Nachbargruppeneffekte finden sich überall — bei einfachen aliphatischen Verbindungen wie bei Terpenen und Sterinen, wie besonders S. Winstein, der das Gesamtgebiet erschloß, zeigen konnte.