铜（Ⅱ）催化的吲哚与四取代D-A环丙烷[3＋2]开环/环化反应

D-A环丙烷在Lewis酸的活化作用下,形成1,3-两性离子中间体,可以发生[3＋n]形式环加成反应构建多元碳（杂）环、并环结构,已成为有机反应中一类重要的合成砌块.利用Cu（II）/BOX为催化剂,首次实现了吲哚与四取代D-A环丙烷的[3＋2]环化反应,抑制了最常见的傅-克反应副产物,以最高91%的产率和〉20/1的非对映选择性,简单高效、原子经济性地构建了吲哚并五元碳环结构骨架,在五元环上可以一次性引入三个季碳中心.对含有不同取代基的吲哚、色胺、色醇及各类四取代D-A环丙烷都能取得很好的结果,为一些天然产物核心骨架的构建提供了新的方法....

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Veröffentlicht in:	化学学报 2017, Vol.75 (8), p.783-787
1. Verfasser:	严文广王盼王丽佳孙秀丽唐勇
Format:	Artikel
Sprache:	chi
Schlagworte:	D-A环丙烷双噁唑啉吲哚季碳环加成
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Beschreibung
Zusammenfassung:	D-A环丙烷在Lewis酸的活化作用下,形成1,3-两性离子中间体,可以发生[3＋n]形式环加成反应构建多元碳（杂）环、并环结构,已成为有机反应中一类重要的合成砌块.利用Cu（II）/BOX为催化剂,首次实现了吲哚与四取代D-A环丙烷的[3＋2]环化反应,抑制了最常见的傅-克反应副产物,以最高91%的产率和〉20/1的非对映选择性,简单高效、原子经济性地构建了吲哚并五元碳环结构骨架,在五元环上可以一次性引入三个季碳中心.对含有不同取代基的吲哚、色胺、色醇及各类四取代D-A环丙烷都能取得很好的结果,为一些天然产物核心骨架的构建提供了新的方法.
ISSN:	0567-7351