α-Cedren-14-al: オオツノコクヌストモドキ (Gnatocerus cornutus (F.)) の集合フェロモンの微量成分

甲虫目ゴミムシダマシ科 (Tenebrionidae) に属するオオツノコクヌストモドキの雄は, 集合フェロモンの主成分として acoradiene を分泌するが, 第二成分の存在も判明している. そこでオオツノコクヌストモドキの飼育容器中の空気を通気捕集し, この捕集物をSiO2及び5%AgNO3-SiO2カラム, 分取GLCで精製することで, 集合フェロモンの主成分 (acoradiene, 350mg) 及び微量成分 (1.1mg) を単離した. 第二成分にはアルデヒド基が存在し, このアルデヒド基を還元して得た炭化水素を, 合成したα-cedrene をもとにα-cedrene と決定した. さらに1H NMR及びNOESYの分析結果からアルデヒド基の位置を14位と決定し, 集合フェロモンの微量成分をα-cedren-14-al と同定した. acoradiene 及びα-cedren-14-al はそれぞれ100pg/濾紙, 3.1pg/濾紙まで集合活性が確認されたが, 相乗的な共力作用は確認されなかった.