メチルカーバメート系殺虫剤のアルコキシスルフェニル誘導体の合成と生物活性

カーバメート系殺虫剤のアルコキシスルフェニル誘導体を多数合成し, 誘導体の諸性質および生物活性について検討した. 誘導体はメチルカーバメート剤と二塩化イオウとの反応により得られるクロロスルフェニル中間体に塩基存在下アルコールを反応させることにより得た. 本反応においては, 副生物としてアルコキシスルフェニル誘導体のポリスルフィド類縁体が生成した. このようにして得られたフェニルカーバメート剤の誘導体は安定であったが, オキシムカーバメート剤の誘導体は不安定であった. 一部の例外を除き, 合成したすべての誘導体がイエバエとツマグロヨコバイに対し高い活性を示し, カルボフラン (2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-7-ベンゾフラニルN-メチルカルバマート) 誘導体の中にはイエバエに対し親化合物であるカルボフランよりも高い活性を示す化合物も認められた. 一方, すべての誘導体において親化合物よりも著しく毒性が軽減されていた. カルボフランの直鎖アルコキシスルフェニル誘導体では, 炭素数の増加に従って毒性の低下する傾向が認められた. ポリスルフィド類縁体はいずれも殺虫活性を示し, イオウの数の増加に従って活性, 毒性ともに減少する傾向が認められた.