Vers la première synthèse totale de la kidamycine : mise au point d'une stratégie de synthèse transposable à la famille des pluramycines

La kidamycine, première molécule isolée de la famille des pluramycines, reste, depuis sa découverte en 1956, un défi synthétique pour les chimistes organiciens. Le principal rempart à la synthèse de ce type de molécules se situe dans l'introduction régio- et stéréosélective ainsi que dans l'aménagment des deux unités aryl-C-glycosyliques. Nous nous proposons ici de mettre au point une stratégie de synthèse convergente de la kidamycine transposable à l'ensemble des membres de la famille des pluramycines. Cette stratégie repose sur l'introduction stéréospécifique, par couplage de Mizoroki- Heck, des unités C-glycosyliques sur une naphtoquinone suivie d'une réaction de Diels- Alder. Kidamycin, the first isolated member of pluramycin family remains a challengin target. The great difficulty in the synthesis of such molecular scaffolds is the regio- and stereoselective introduction of aryl-C-glycosylic units as well as their functionnalization. Herein, we propose to tweak a convergent strategy for the synthesis of kidamycin that could be transposed to all members of pluramycin family. This approach relies on the stereospecific introduction of both C-glycosylic subunits, by Mizoroki-Heck coupling followed by a Diels-Alder reaction.