Beiträge zur enantioselektiven Olefinmetathese asymmetrische En-In-Ringumlagerungsmetathese und Heterogenisierung eines chiralen Ruthenium-Katalysators
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2014
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 ASYMMETRISCHE OLEFINMETATHESE 1
1.2 DIE ENTWICKLUNG CHIRALER KATALYSATOREN UND DEREN ANWENDUNG IN
ASYMMETRISCHEN OLEFINMETATHESEN 2
1.3 AKTUELLE HERAUSFORDERUNGEN DER ASYMMETRISCHEN OLEFINMETATHESE 9
2 ASYMMETRISCHE EN-IN-RINGUMLAGERUNGSMETATHESE 11
2.1 EN-IN-RINGUMLAGERUNGSMETATHESE (EN-IN-RRM) 11
2.2 ASYMMETRISCHE EN-IN-METATHESE 13
2.3 KONZEPT DER ASYMMETRISCHEN EN-IN-RRM (AEN-LN-RRM) UND
ZIELSTELLUNG.... 15
2.4 VORARBEITEN ZUR AEN-LN-RRM 17
2.5 KONZIPIERUNG EINER FLEXIBLEN SYNTHESEROUTE ZUR DARSTELLUNG
PROCHIRALER MESO-
CYCLOPENTENDERIVATE 18
2.6 ERSTE VERSUCHE ZUR AEN-LN-RRM 20
2.7 SYNTHESE WEITERER SUBSTRATE UND STUDIEN ZUR AEN-LN-RRM 22
2.7.1 DARSTELLUNG PROCHIRALER SPIRO-SUBSTRATE FUER DIE AEN-LN-RRM 22
2.7.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR AEN-LN-RRM MIT PROCHIRALEN SPIRO-SUBSTRATEN 23
2.8 KASKADE AUS ASYMMETRISCHER EN-IN-RRM UND RCM 27
2.8.1 KONZEPTENTWICKLUNG DER ADIEN-LN-RRM-RCM 27
2.8.2 KONZIPIERUNG EINER SYNTHESEROUTE ZUR FLEXIBLEN DARSTELLUNG
POTENTIELLER
SUBSTRATE FUER DIE ADIEN-LN-RRM-RCM 30
2.8.3 DARSTELLUNG VON SUBSTRATEN UND DEREN EINSATZ IN ADIEN-LN-RRM-RCM
. 31
2.8.4 WEITERFUEHRENDE STUDIEN ZUR ADIEN-LN-RRM-RCM 38
2.9 ZUSAMMENFASSUNG 43
3 IMMOBILISIERUNG CHIRALER RUTHENIUM-KATALYSATOREN 45
3.1 EINLEITUNG 45
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3.1.1 ALLGEMEINE EINFUEHRUNG 45
3.1.2 WASSERLOESLICHE KATALYSATOREN FUER DIE OLEFINMETATHESE 46
3.1.3 OLEFINMETATHESE IN DER FLUORPHASENCHEMIE 47
3.1.4 UEBERKRITISCHES C0
2
(SUPERCRITICAL C0
2
, SCC0
2
) 52
3.1.5 IMMOBILISIERUNGSMOEGLICHKEITEN AN RUTHENIUMKATALYSATOREN 54
3.2 KONZEPTENTWICKLUNG UND VORARBEITEN 56
3.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE EINES CHIRALEN, IMMOBILISIERTEN
RUTHENIUMKATALYSATORS 59
3.4 STUDIEN ZUR SYNTHESE EINES CHIRALEN, WASSERLOESLICHEN
RUTHENIUMKATALYSATORS
71
3.5 UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE EINES CHIRALEN RUTHENIUMKATALYSATORS MIT
PERFLUORTAG 73
3.5.1 VERSUCHE ZUR SYNTHESE EINES CHIRALEN RUTHENIUM-KATALYSATORS UNTER
EINSATZ EINES PERFLUORIERTEN AZIDS MIT ALIPHATISCHEM SPACER 74
3.5.2 STUDIEN ZUR GENERIERUNG EINES CHIRALEN RUTHENIUMKATALYSATORS UNTER
VERWENDUNG EINES PERFLUORIERTEN AZIDS MIT ARYLSPACER 76
3.5.3 VERWENDUNG EINES PERFLUORIERTEN AZIDS MIT BIARYLETHERSPACER ZUR
DARSTELLUNG EINES CHIRALEN, PERFLUORIERTEN RUTHENIUMKATALYSATORS 84
3.5.4 ANWENDUNG DES CHIRALEN, PERFLUORGETAGGTEN RUTHENIUM-KATALYSATORS
IN
AROCM-REAKTIONEN 92
3.6 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 101
4 EXPERIMENTELLER TEIL 103
4.1 ALLGEMEINE ANGABEN 103
4.2 SUBSTRATSYNTHESE FUER ASYMMETRISCHE EN-LN-RINGUMLAGERUNGS-METATHESEN
(AEN-LN-RRM) 107
4.3 ASYMMETRISCHE EN-IN-RINGUMLAGERUNGSMETATHESEN (AEN-LNRRM) 131
4.4 LIGANDEN- UND KATALYSATORSYNTHESE 141
4.5 SYNTHESE VON SUBSTRATEN UND KREUZPARTNERN FUER AROCM 174
4.6 AROCM REAKTIONEN 184
4.7 AROCM IN SCC0
2
185
5 ANHANG 189
5.1 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN 189
5.1.1 DATEN ZUR KRISTALLSTRUKTUR VON RU-29 189
5.1.2 DATEN ZUR KRISTALLSTRUKTUR VON RU-38 199
5.2 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 220
5.3 LITERATURVERZEICHNIS 224
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