4,4-disubstituierte N-Silyl-1,4-dihydropyridine zur Synthese anellierter und verbrückter Stickstoffheterocyclen
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Verl. Dr. Hut
2014
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Pharmazeutische Chemie
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 DIHYDROPYRIDINE 1
1.2 ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN PYRIDINIUMIONEN 3
1.3 NUCLEOPHILE ADDITION AN /V-ACYLPYRIDINIUMSALZE 4
1.4 ADDITION VON GRIGNARDREAGENZIEN AN A/-SILYLPYRIDINIUMSALZE 6
1.5 ANDERE VERFAHREN ZUR AKTIVIERUNG VON PYRIDINEN 15
2 ZIELSETZUNG 17
2.1 SYNTHESE 4,4-DISUBSTITUIERTER W-SILYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE 17
2.1.1 SYNTHESE 4-(2-BROMBENZYL)-SUBSTITUIERTER/V-SILYL-1,4- 17
DIHYDROPYRIDINE
2.2 /V-SILYL- UND /V-ACETYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE MIT BOR- ODER SILICIUM-
20
PARTIALSTRUKTUR
3 THEORETISCHER TEIL 23
3.1 4-(2-BROMBENZYL)-4,4-/V-SILYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE 23
3.2 ADDITION VON MAGNESIUMORGANYLEN DES 2-BROMBENZYLBROMIDS AN 24
/V-SILYLPYRIDINIUMIONEN
3.2.1 ADDITION VON BIS(2-BROMBENZYL)MAGNESIUM AN /V-SILYL- 30
PYRIDINIUMIONEN ZUR SYNTHESE VON /V-SILYL-1,4-DIHYDROPYRIDINEN
3.2.2 ADDITION VON BIS(2-BROMBENZYL)MAGNESIUM UND ANDERER R
2
MG AN 31
/V-SILYLPYRIDINIUMIONEN DES ISONICOTINSAEUREETHYLESTERS
3.2.3 ADDITION VON BIS(2-BROMBENZYL)MAGNESIUM AN A/-SILYL- 33
PYRIDINIUMIONEN UND ISOLATION DER /V-ACETYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE
3.3 ADDITION VON DIORGANOMAGNESIUMVERBINDUNGEN AN DAS 35
/V-SILYLPYRIDINIUMION DES 2-BROMBENZYLPYRIDINS
3.4 SYNTHESEN VON 4-(2-BROMBENZYL)PYRIDIN 36
3.4.1 SYNTHESEN VON 4-(2-BROMBENZYL)PYRIDIN AUF DER BASIS VON 38
PYRIDINIUMIONEN
3.4.2 SYNTHESE VON 4-(2-BROMBENZYL)PYRIDIN DURCH SUZUKI-MIYAURA- 39
KUPPLUNG
3.4.3 SYNTHESE ALLER 4-(BROMBENZYL)PYRIDINE DURCH SUZUKI-MIYAURA- 46
KUPPLUNG
HTTP://D-NB.INFO/1048241041
INHALTSVERZEICHNIS
3.5 ADDITION VON DIORGANOMAGNESIUMREAGENZIEN AN 48
/V-SILYLPYRIDINIUMIONEN DER 4-(BROMBENZYL)PYRIDINE
3.6 ACYLIERUNG DER 4-BROMBENZYL-SUBSTITUIERTEN 50
A/-SILYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE
3.7 SYNTHESE /V-BOC-GESCHUETZTER PIPERIDINE MIT 2-BROMBENZYLREST 52
3.8 SYNTHESE 9A-SUBSTITUIERTERTETRAHYDRO- UND 53
HEXAHYDRO-3-AZAFLUORENE
3.8.1 HECK-REAKTION ZUR SYNTHESE 9A-SUBSTITUIERTER 53
T ETRAHYDRO-3-AZAFLUORENE
3.8.2 OPTIMIERUNG DER INTRAMOLEKULAREN HECK-REAKTION 57
3.8.3 SYNTHESE VON HECK-PRODUKTEN MIT UNTERSCHIEDLICHEN 62
9A-SUBSTITUENTEN
3.8.4 SYNTHESE VON A/-ACETYL-HEXAHYDRO-3-AZAFLUORENEN 63
3.9 BENZOMORPHANE 66
3.10 SYNTHESE 5-BROMBENZYL-SUBSTITUIERTER 7,8-BENZOMORPHANE 66
3.10.1 ZWEIFACHER RINGSCHLUSS 68
3.10.2 FRIEDEL-CRAFTS-CYCLISIERUNG AN /V-ACETYL-1,4-DIHYDROPYRIDINEN MIT
71
EINEM ELEKTRONENREICHEN REST IN 4-POSITION
3.10.3 CYCLISIERUNGSVERSUCHE IN GEGENWART VON 73
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE
3.11 REAKTIONEN 4,4-DISUBSTITUIERTER /V-SILYL- UND /V-ACETYL-1,4- 75
DIHYDROPYRIDINE MIT EINEM 4-TRIMETHYLSILYL-REST
3.11.1 OPTIMIERUNG DER SYNTHESE DES 4-LSOPROPYL-1-TRIISOPROPYLSILYL- 4-
76
TRIMETHYLSILYL-1,4-DIHYDROPYRIDINS
3.11.2 WEITERE A/-SILYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE MIT EINEM
TRIMETHYLSILYL-REST 78
UND UNTERSCHIEDLICHEN RESTEN IN DER 4-POSITION
3.11.3 SYNTHESE 4-TRIMETHYLSILYL-SUBSTITUTIERTER A/-ACETYL-1,4- 80
DIHYDROPYRIDINE
3.11.4 SYNTHESE EINES W-BOC-PIPERIDINS MIT 4-TRIMETHYLSILYLREST 81
3.12 VERSUCHE ZUR ADDITION VON ELEKTROPHILEN AN W-SILYL-1,4- 82
DIHYDROPYRIDINE MIT 4-TRIMETHYLSILYLREST
3.13 DARSTELLUNG VON AMIDEN AUS W-SILYL-1,4-DIHYDROPYRIDINEN UND 87
CARBONSAEUREN MIT HILFE VON N./V-DICYCLOHEXYLCARBODIIMID UND
PYRIDINIUMCHLORID
INHALTSVERZEICHNIS
3.13.1 ZYKLISIERUNGSVERSUCHE DES LAEVULINSAEUREAMIDS 213A 100
3.14 REAKTIONEN 4,4-DISUBSTITUIERTER W-SILYL-UND/V-ACETYL-1,4- 103
DIHYDROPYRIDINE MIT EINEM BORONSAEUREPINAKOLESTERREST IN
4-POSITION
3.14.1 UEBERSICHT 103
3.14.2 OPTIMIERUNG DER SYNTHESE VON 4-LSOPROPYL-4- 105
(PINAKOLBORONSAEUREESTER)-/ /-ACETYLDIHYDROPYRIDIN ALS
MODELLSYSTEM
3.14.3 SYNTHESE DES 4-LSOPROPYL-4-(PINAKOLBORONSAEUREESTER)-A/-SILYL-1,4-
108
DIHYDROPYRIDINS
3.14.4 VARIATION DER RESTE AM STICKSTOFF UND IN DER 4-POSITION 109
3.15 ALLYLBORONIERUNG 112
3.15.1 BOR-ALLYLIERUNGSREAGENZIEN 112
3.15.2 ADDITIONSVERSUCHE VON BENZALDEHYD AN 4-LSOPROPYL-4- 113
(PINAKOLBORONSAEUREESTER)-/ /-ACETYL-1,4-DIHYDROPYRIDIN
4 ZUSAMMENFASSUNG 119
5 EXPERIMENTELLER TEIL 133
5.1 ALLGEMEINE ANGABEN ZUM EXPERIMENTELLEN TEIL 133
5.1.1 ALLGEMEINE ARBEITVORSCHRIFTEN 135
5.1.2 EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 139
6 FORMELVERZEICHNIS 237
7 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 245
8 ANHANG 249
9 LITERATURVERZEICHNIS 255
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