Zweite Generation substituierter Dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one als Hemmstoffe der p38 alpha MAP-Kinase Optimierung der Anti-Zytokin-Aktivität im Vollblut
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| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2011
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1 EINLEITUNG /
1.1 PROTEINKINASEN 1
1.2 DIE P38 MAP KINASE 3
1.2.1 DIE STRUKTUR DER P38 MAP KINASE 5
1.2.2 INDUKTION UND SIGNALTRANSDUKTIONSWEG DER P38 MAP KINASE 5
U INFLAMMATORISCHE
ERKRANKUNGEN.......................................................................................
6
1.4 P38 MAP KINASE
INHIBITOREN..............................................................................................
7
1.4.1 DIE ATP BINDUNGSSTELLE IN PROTEINKINASEN 9
1.5 INHIBITOREN DER P38 MAP KINASE 12
1.5.1 TYP 1 INHIBITOREN 13
1.5.2 TYP 2 INHIBITOREN: 25
1.1.2 TYP III INHIBITOREN 27
2 AUFGABENSTELLUNG 29
2.1 EINFUEHRUNG HYDROPHILER RESTE ZUR VERBESSERUNG DER
VOLLBLUT-AKTIVITFIT 31
2.2 EINFUEHRUNG VON AMIDEN ZUR GEZIELTEN WECHSELWIRKUNG MIT DER *DEEP
POCKET ......... 33
23 KOMBINATION VON AMIDEN UND HYDROPHILEN RESTEN 34
3 CHEMISCHER TEIL
. 35
3.1 DARSTELLUNG VERSCHIEDENER TRIZYKLISCHER RINGGERUESTE 35
3.2 SYNTHESE DES DIBENZO[A,E|OXEPIN-L I (6H)-ONS 36
3.2.1 DARSTELLUNG OBER PHTHALIDE 36
3.2.2 DARSTELLUNG OBER SALICYLSAEURE-DERIVATE 38
3.2.3 DARSTELLUNG OBER 2-METHYLBENZOESAEURE DERIVATE 39
33 SYNTHESE DER RINGGERUSTE 40
3.3.1 DARSTELLUNG VON 3-CHLOR-7-METHOXYDIBENZO[6.E]OXEPIN-L L(6//)-ON 40
3.3.2 DARSTELLUNG VON 3-CHLOR-8-METHOXYDIBENZO[6.E]OXEPIN-L L(6//)-ON 43
3.3.3 DARSTELLUNG VON 3-CHLOR-9-METHOXYDIBENZO[,E]OXEPIN-L L(6//)-ON 43
3.3.4 DARSTELLUNG VON 3-CHIOR-9-METHOXYDIBENZO[6,E]OXEPIN-L L(6//)-ON 48
3.3.5 DARSTELLUNG VON 3-CHLOR-IO-METHOXYDIBENZO[6,E]OXEPIN-L 51
3.3.6 DARSTELLUNG VON 3-CHLOR-9-NITRODIBENZO[6.E]OXEPIN-L L(6//)-ON 51
3.3.7 SYNTHESE VON 5-NITRO-2-METHYLBENZOESFLURE 52
3.3.8 DARSTELLUNG VON 3-CHLOR-9-FLUORDIBENZO(6,TF]OXEPIN-L 1 (6//)-ON 53
3.3.9 DARSTELLUNG DER PHENOLE 54
3.4 EINFUEHRUNG HYDROPHILER RESTE 56
HTTP://D-NB.INFO/104737658X
3.4.1 PALLADIUM-KATALYSIERTE DARSTELLUNG VON DIARYLAMINEN . 58
3.4.2 OPTIMIERUNG DER BUCHWALD HARTWIG REAKTION 60
3.5 EINFUHRUNG VON ARYLAMINORESTEN 64
3.5.1 EINFUEHRUNG VON ARYLAMINORESTEN AN POSITION 7 64
3.5.2 EINFUEHRUNG VON ARYLAMINORESTEN AN POSITION 8 65
3.5.3 EINFUEHRUNG VON ARYLAMINORESTEN AN POSITION 9 66
3.5.4 EINFUEHRUNG VON PHENYLAMINORESTEN AN POSITION 10 67
3.5.5 SYNTHESE
DER
DIOL-SUBSTITUIERTEN TEST
VERBINDUNGEN
68
3.5.6 EINFUEHRUNG VON PHENYLAMINO-RESTEN AN 9-NITRO-DIBENZO[6.E] OXEPIN-1
L(6H)-ON 69
3.6 EINFUHRUNG HYDROPHILER RESTE AN DER AMINO-GRUPPE IN POSITION 9 70
3.7 EINFUEHRUNG VON PHENOLEN AN POSITION 74
3.8 EINFUEHRUNG VON DIARYLAMIDEN 75
3.8.1 SYNTHESESTRATEGIE 75
3.8.2 INVERSES AMID 76
3.8.3 DARSTELLUNG VON 3-CHLORDIBENZO[A.E]OXEPIN-L L(6//)-ON 77
3.8.4 SYNTHESE DER DIARYLAMID-SUBSTITUIERTEN DIBENZO(6,E]OXEPIN-L
L(6//)-ONE 77
3.9 KOMBINATION DER DIARYLAMIDE MIT HYDROPHILEN RESTEN 79
4 DISKUSSION DER BIOLOGISCHEN ERGEBNISSE 81
4.1 BIOLOGISCHE TESTVERFAHREN 81
4.1.1 P38A MAP KINASE-ASSAY 81
4.1.2 INAKTIVER P38A MAP KINASE-ASSAY
95
83
4.1.3 MESSUNG DER TNF-A FREISETZUNG IM HUMANEN VOLLBLUT 84
4.1.4 REFERENZSUBSTANZEN 86
4.2 DIBENZO|6,E)OXEPIN-L L(6//)-ONE MIT HYDROPHILEN RESTEN 87
4.2.1 POSITION 7- UND 3-SUBSTITUIERTE DIBENZO[6,E]OEXEPIN-L L(6TF)-ONE 87
4.2.2 POSITION 8- UND 3-SUBSTITUIERTE DIBENZO[6.E]OXEPIN-L L(6TF)-ONE 91
4.2.3 POSITION 9- UND 3-SUBSTITUIERTE DIBENZO[6,E]OXEPIN-L L(6//)-ONE 95
4.2.4 POSITION 10- UND 3-SUBSTITUIERTE DIBENZO[6,E]OXEPIN-L L(6W)-ONE
106
4J EINFUEHRUNG VON DIARYL-AMIDEN AN POSITION 3 107
4.4 KOMBINATION DER DIARYL-AMIDE MIT HYDROPHILEN RESTEN.... 110
4.4.1 KOMBINATION DER DIARYL-AMIDE MIT HYDROPHILEN RESTEN AN POSITION 7
UND 8 110
4.4.2 KOMBINATION DER DIARYL-AMIDE MIT HYDROPHILEN RESTEN AN POSITION 9
111
4.5 BIOLOGISCHE ERGEBNISSE: INAKTIVER P38A MAP-KINASE-ASSAY 115
5
ZUSAMMENFASSUNG. 121
5.1 EINFUEHRUNG HYDROPHILER RESTE UND BIOLOGISCHE TESTUNG DER GENERIERTEN
TESTVERBINDUNGEN.........................................................
121
5.1.1 CHEMIE 121
5.1.2 BIOLOGISCHE TESTUNG 122
5.2 EINFUEHRUNG VON DIARYL-ANTIDEN AM AROMATEN C 124
SJ KOMBINATION VON HYDROPHILEN RESTEN UND DIARYI-AMIDEN 125
5.4 ZUSAMMENFASSUNG ALLER ERGEBNISSE 127
6 EXPERIMENTELLER TEIL. 129
6.1 GERAETE UND METHODEN 129
6.2 ALLGEMEINE
SYNTHESEMETHODEN................................................... 131
6.2.1 ALLGEMEINE METHODE A 131
6.2.2 ALLGEMEINE METHODE B 131
6.2.3 ALLGEMEINE METHODE C 132
6.2.4 ALLGEMEINE METHODE D 132
6.2.5 ALLGEMEINE METHODE E 132
6.2.6 ALLGEMEINE METHODE F 133
6.2.7 ALLGEMEINE METHODE G 133
6.2.8 ALLGEMEINE METHODE H 135
6.2.9 ALLGEMEINE METHODE 1 135
6.2.10 ALLGEMEINE METHODE J 136
6.2.11 ALLGEMEINE METHODE K 136
6.2.12 ALLGEMEINE METHODE L 137
6.2.13 ALLGEMEINE METHODE M 137
6.2.14 ALLGEMEINE METHODE N 137
6.2.15 ALLGEMEINE METHODE O 138
63 SYNTHESE DER IN KAPITEL 33 BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN.. 139
6.4 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.4 BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 166
6.5 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.5 BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 175
6.6 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.6 BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 234
6.7 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.7 BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 241
6.8 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.8 BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 244
6.9 SYNTHESE DER IN KAPITEL 3.9 BESCHRIEBENEN VERBINDUNGEN 267
7 LITERATURVERZEICHNISS 277
8 ANHANG. 287
8.1 VERZEICHNIS HERGESTELLTER TESTVERBINDUNGEN 287
8.2 LEBENSLAUF. 295
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