Synthese und in vitro-Testungen potentieller Arzneistoffmetaboliten als Endocannabinoide und Endovanilloide sowie die Ableitung von Paracetamolanaloga aus AM404-Derivaten
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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Aachen
Shaker
2008
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| Schriftenreihe: | Berichte aus der Pharmazie
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS I
ABKURZUNGSVERZEICHNIS VII
1 EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG 1
2 POTENTIELLE ARZNEISTOFFMETABOLITEN UND IHR EINFLUSS AUF DAS
ENDOCANNABINOIDSYSTEIN 5
2.1 DIE CANNABINOIDREZEPTOREN 6
2.1.1 LEGALISATION UND EINBINDUNG IN DIE SYNAPTISCHE
INFORMATIONSIIBERTRAGUNG 6
2.1.2 CANNABINOIDREZEPTOREN ALS PHARMAKOLOGISCHE TARGETS 7
2.2 DIE ENDOCANNABINOIDE 8
2.2.1 BIOSYNTHESE DER ENDOCANNABINOIDE 9
2.2.2 METABOLISMUS DER ENDOCANNABINOIDE 11
23 DIE FETTSAUREAMIDHYDROLASE 12
2.3.1 KATALYTISCHER MECHANISMUS DER F AAH 12
2.3.2 THERAPEUTISCHES POTENTIAL DER FAAH-INHIBITION 13
2.4 DER MEMBRANTRANSPORT DES ANANDAMIDS 15
2.5 TBEORETISCHE HINTERGRFINDE DER SYNTHESEN 17
2.5.1 ACYLIERUNG VON ARZNEISTORTEN BZW. DEREN GRUNDEINHEITEN 17
2.5.2 ACYLIERUNG VON 4-AMINOPHENOLANALOGA 18
2.5.3 ARACHIDONSAUREMIMESE ALS SUBSTITUTIONSPRINZIP 19
2.6 SYNTHESE POTENTIELLER BIOTRANSFORMATIONSPRODUKTE 20
2.6.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT 20
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/992482410
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
2.6.2 SUBSTANZCHARAKTERISIERUNG 20
2.6.2.1 DURMSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 20
2.6.2.2 SCHMEIZPUNKTBESTIMMUNG 20
2.6.2.3 NMR-SPEKTROSKOPIE 20
2.6.2.4 MASSENSPEKTROMETRIE 21
2.6.2.5 ELEMENTARANALYSE 21
2.6.3 REAGENZIEN UND LOSUNGSMITTEL 21
2.6.4 EINZELVERBINDUNGEN 23
2.6.4.1 2-HYDROXY-5-[((Z)-OCTADEC-9-ENOYL)AMINO]BENZOESAURE 23
2.6.4.2
2-HYDROXY-5-[((5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL,14-FAIOY!)AININO]BENZOESAURE
24
2.6.4.3 2,6-DIISOPROPYLPHENYH2 OCTADEC-9-ENOAT 25
2.6.4.4 2,6-DIISOPROPYLPHENYL-(5Z,8Z,NZ,14Z)-ICOSATETIA-5,8,N,14-ENOAT
26
2.6.4.5 2-(DIMETHYLAMMO)ETHYL-(Z)-OCTADEC-9-ENOAT 27
2.6.4.6 2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL-(5Z,8Z,LLZ
)14Z)-ICOSATETIA-5,8,LL,14-ENOAT 29
2.6.4.7 AT-(4-ETHOXYPLIENYLHZ)-OCTADEC-9-ENAMID 30
2.6.4.8 IV-(4-ETHOXYPHENYLH5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,H,14-ENANIID 31
2.6.4.9 2^-TRICMOI^YHZ -OCTADEC-9-ENOAT 32
2.6.4.10 2^-TRICHLORETHYL-(5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL,14-EIIOAT 33
2.6.4.11 AKL/HNDAZOL-5-YLHZ)-OCTADEC-9-ENAMID 34
2.6.4.12 JV-(LH-INDAZOL-5-YLH5Z,8Z,LLZ,14Z -ICOSATETRA-5,8,LL,14-ENAN!ID
36
2.6.4.13 IV-(4-HYDROXYBENZYL)-(Z)-OC ADEC-9-ENAMID 37
2.6.4.14 AK4-HYDROXYBENZYLH5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETIA-5,8,LL,14-ENAMID 38
2.6.4.15 W-{4-HYDIOXY-3-METHOXYPLIENYLHZ)-OCTADEC-9-EIIAMID 39
2.6.4.16 AT-(4-HYDK)XY-3-METLIOXYPHENYLH5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL
14-EIIAINID 41
2.6.4.17
IV-(2-HYDROXYETHYL 2-{[3-{TRIFLUONNETLIYL)PLIENYL]AMIIIO}BENZANIID 42
2.6.4.18
AT-[2^3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYLL-2-{[3 TRILHIONNETHYL)PLIENYL]AMINO}BENZANIID
43
2.6.4.19 IV-(2-HYDROXYETHYL)-2-[(23- IINIETHYLPLM!NYL)AMINO]BENZAIMD 45
2.6.4J0
N-[2-(3,4-DAIYDROXYPHENYL)ETHYL]-2-[(2,3-DIMETHYLPHENYL)AMINO]BENZAMID
46
2.6.4 2 AK4-HYDROXYPHENYLH5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL,14-EIIAMID
49
2.7 IN VITRO-TESTONGEN 51
2.7.1 BINDUNGANCB!-UNDCB2-REZEPTOREN 53
2.7.1.1 CB,-RCZEPTOR-ASSAY 53
2.7.1.2 CB^REZEPTOR-ASSAY 54
2.7.1.3 VERWENDETE GERSTE UND MATENALIEN 56
2.7.1.4 ERGEBNISSE DER VERDRSNGUNGSSTUDIEN AN CBR UND CB2-REZEPTORCN 57
2.7.2 HEMMUNG DER FETTSAUREAMIDHYDROLASE 58
2.7.2.1 FAAH-ASSAY 58
2.7.2.2 VCRWRADETEGERATE UND MATERIAL JEN 59
2.7.2.3 ERGEBNISSEDESFAAH-ASSAYS 60
IMAGE 3
IN
2.7.3 HEMMUNG DES MEMBRANTRANSPORTS VON ANANDAMID 61
2.7.3.1 ANANDAMIDTRANSPORT-ASSAY 61
2.7.3.2 VERWENDETE GERATE UND MATERIALIEN 61
2.7.3.3 ERGEBNISSE DES ANANDAMIDTRANSPORT-ASSAYS 62
2.8 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 63
2.8.1 ACYLIERUNG VON ARZNEISTOFFEN BZW. DEREN GRUNDEINHEITEN 63
2.8.1.1
2-HYDROXY-5-[((5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL,14-ENOYL)AININO]BENZOESAURE
63 2.8.1.2 2,6-DIISOPROPYLPHENYK5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,H,14-ENOAT
65
2.8.1.3
2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL-(5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL,14-ENOAT 65
2.8.1.4 W-(4-ETHOXYPHENYL)-(5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL,14-ENAMID
66
2.8.1.5 2,2^-TRICHLORETHYL-(5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL,14-ENOAT 67
2.8.2 ACYLIERUNG VON 4-AMINOPHENOLANALOGA 67
2.8.2.1 AKLH-INDAZOL-5-YLH5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL 14-ENAMID 67
2.8.2.2 AK4-HYDROXYBENZYL)-(5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL,14-ENAMID
68
2.8.2.3
AK4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYLH5Z,8Z,LLZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL,14-ERIAINID
68
2.8.3 ARACHIDONSAUREMIMESE ALS SUBSTITUTIONSPRINZIP 69
2.8.4 VORSCHLAG ZUR BIOSYNTHESE DER POTENTIELLEN
BIOTRANSFORMATIONSPRODUKTE 69
3 POTENTIELLE ANALGETIKAMETABOLITEN ALS ENDOVANILLOIDE 71
3.1 DER VANLLLOIDREZEPTOR TRPV1 71
3.1.1 STIMULATION DES TRPV1 UND REIZWEITERLEITUNG 72
3.1.2 DER TRPV1 ALS PHARMAKOLOGISCHES TARGET 73
3.2 DIE CYCLOOXYGENASEN 74
3.2.1 ENTDECKUNG UND AUFBAU DER CYCLOOXYGENASEN 74
3.2.2 BILDUNG DES PGH 2 AUS ARACHIDONSAURE 75
3.2.3 QUERBEZUG DER COX-2 ZUM ENDOCANNABINOID- UND ENDOVANILLOIDSYSTEM
77
33 ANSWAHL AND ERWERTERUNG DER TESTSUBSTANZKANDIDATEN 78
3.4 SYNTHESE WEITERER TESTSUBSTANZKANDIDATEN 79
3.4.1 SUBSTANZSYNTHESE UND -CHARAKTERISIERUNG 79
3.4.2 REAGENZIEN 79
IMAGE 4
RV
3.4.3 EINZELVERBINDUNGEN 80
3.4.3.1
IVK4-HYDROXY-3-METHOXYBENZYL)-2-{[3^TRIFLUORMETHYL)PLIERIYL]AIRIINO}BENZARNID
80
3.4.3.2
JV^4-HYDROXY-3-METHOXYBENZYL 2-[(2,3-DIMETHYLPHENYL)AMINO]BEIIZAINID 81
3.4.3.3
JVKL^-DIMETHYW^XO-2-PHENYL-2,3-DAYDRO-LJ/-PYRAZOL-4-YL)-(5Z,8Z,NZ,14Z)-ICOSATETRA-
5,8,11,14-ENAMID 82
3.4.3.4
JV-METHYHL,5-DIMETHYL-3-OXO-2-PHENYL-2,3-DIHYDR»-LFF-PYRAZOL-4-YL)-(5Z,8Z,NZ,14Z
ICOSATETRA-5,8,11,14-ENAMID S3
3.5 IN VITRO-TESTUNGEN 86
3.5.1 EFFEKTEAUFDENTRPVL 87
3.5.1.1 TRPVL-ASSAY 87
3.5.1.2 VERWENDETE GERATE UND MATERIALIEN 88
3.5.1.3 ERGEBNISSE DES TRPVL-ASSAYS 89
3.5.2 EFFEKTE AUF DIEEICOSANOIDBILDUNGIN VOLLBLUTASSAYS 90
3.5.2.1 HEMMUNGDERTXBI-BILDUNGALSFOLGEEINERCOX-L-INHIBITION 90
3.52.2 HEMMUNGDERPGE 2-BUDUNGALSFOLGEEMERCOX-2-INHIBITION 91
3.5.2.3 VERWENDETE GERATE UND MATERIALIEN 91
3.5.2.4 ERGEBNISSE DER VOLLBLUTASSAYS 92
3.6 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 93
3.6.1 DOPAMINAMIDE ALS TRPVL-AGONISTEN 93
3.6.2 ARACHIDONSAUREDERIVATEALSTRPVL-ANTAGONISTEN 94
3.6.2.1
2-HYDROXY-5-[((5Z,8Z,HZ,14Z)-ICOSATETRA-5,8,LL,14-ENOYL)AMINO]BENZOESSURE
94
3.6.2.2
JV-METHYHMKLIRRKUIYM- )XO-2-PHENYL-2,3-DIHYDRO-L#-PYRAZOL^-YL)-(5Z,8Z,LLZ,14Z)-
ICOSATETRA-5,8,11,14-ENAMID 94
4 TOWARDS A BETTER PARACETAMOL ? 97
4.1 SCHMERZENTSTEHUNG UND -WETTERLEITNNG 97
4.1.1 DIE AUFSTEIGENDEN NOZIZEPTIVEN SYSTEME 99
4.1.2 DAS ABSTEIGENDE ANTINOZIZEPTIVE SYSTEM 99
4.2 DER EINFLASS VON CANNABINOIDEN AUF DAS SCHMERZGESCHEHEN 100
4.2.1 SUPRASPINALE ANTINOZIZEPTIVE WIRKVERMITTLUNG UBER CBI-REZEPTOREN
100
4.2.2 SPINALE ANTINOZIZEPTIVE WIRKVERMITTLUNG UBER CBI-REZEPTOREN 100
4.2.3 PERIPHERE ANTINOZIZEPTIVE WIRKVERMITTLUNG UBER CB|-RCZEPTOREN 101
4.2.4 ANTINOZIZEPTIVE WIRKVERMITTLUNG UBER CBJ-REZEPTOREN 101
43 VONARACHIDOBSIBREAMIDENZBACETAMIDEN 102
IMAGE 5
4.4 DER FORMALINTEST 104
4.4.1 GRUNDLAGEN ZUR AUSWAHL DES FORMALINTESTS ALS SCHMERZMODELL 104
4.4.2 PARACETAMOL ALS VERGLEICHSSUBSTANZ IM FORMALINTEST 104
4.5 SYNTHESE DER ACETAMIDE 106
4.5.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFT 106
4.5.2 SUBSTANZCHARAKTERISIERUNG 106
4.5.3 REAGENZIEN UND LOSUNGSMITTEL 106
4.5.4 EINZELVERBINDUNGEN 107
4.5.4.1 4-AMINOMEFLIYLPHENOL 107
4.5.4.2 AKLFF-INDAZOL-5-YL)ACETAMID 108
4.5.4.3 AT-(4-HYDROXYBENZYL)ACETAMID 109
4.5.4.4 A44-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ACETAMID 110
4.6 BIOLOGISCHE EVALOIERUNG DER PARACETAMOLANALOGA IN VITRO UND IN VIVO
111
4.6.1 UNTERSUCHUNGEN AN CB!- UND CB2-REZEPTOREN SOWIE DER FAAH 111
4.6.1.1 DURCHFUHRUNGDERCBJ-REZEPTOR-, CB 2-REZEPTOR-UND FAAH-ASSAYS 111
4.6.1.2 ERGEBNISSE DER CBI-REZEPTOR-, CB 2-REZEPTOR- UND FAAH-ASSAYS 111
4.6.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR HEMMUNG DER EICOSANOIDBILDUNG IN VOLLBLUTASSAYS
112
4.6.2.1 DURCHFUHRUNG DER VOLLBLUTASSAYS 112
4.6.2.2 ERGEBNISSE DER VOLLBLUTASSAYS 112
4.6.3 UNTERSUCHUNG DES W-(L//-INDAZOL-5-YL)ACETAMIDS AN CYCLOOXYGENASEN
115
4.6.3.1 ANWENDUNG DES COX INHIBITOR SCREENING ASSAYS 115
4.6.3.2 VERWENDETE GERATE UND MATERIALIEN 116
4.6.3.3 ERGEBNISSE DES COX INHIBITOR SCREENING ASSAYS 116
4.6.4 UNTERSUCHUNG DES ANALGETISCHEN POTENTIALS IM FORMALINTEST 117
4.6.4.1 VERSUCHSDURCHFUHRUNG 117
4.6.42 VERWENDETE GERATE, MATERIALIEN UND TIERE 118
4.6.4.3 ERGEBNISSE DES FORMALINTESTS 119
4.7 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 126
4.7.1 PARACETAMOL IM FORMALINTEST 126
4.7.2 IV-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ACETAMID IM FORMALINTEST 126
4.7.3 A^L#-INDAZOL-5-YL)ACETAMID IM FORMALINTEST 127
4.7.4 A-(4-HYDROXYBENZYL)ACETAMID IM FORMALINTEST 128
4.7.5 INTERPRETATION DER ERGEBNISSE AUS DEM FORMALINTEST 128
IMAGE 6
5 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 131
5.1 POTENTIEILE ARZNEISTOFFMETABOLITEN UND IHR EINFLUSS AUF DAS
ENDOCANNABINOIDSYSTEM 131
5.2 POTENTIEILE ANALGETIKAMETABOLITEN ALS ENDOVANILLOIDE 132
S3 TOWARDS A BETTER PARACETAMOL ? 133
5.4 AUSBLICK 134
6 LITERATURVERZEICHNIS 137
ANHANG 147
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