Totalsynthesen biologisch wirksamer, enantiomerenreiner Naturstoffe aus der Klasse der Gallo- und Ellagitannine
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Autor: Lötzerich, Kerstin
Jahr: 1998
1. Einleitung i
1.1. Allgemeines 1
1.2. Klassifizierung der Tannine 3
1.2.1. Gallotannine 3
1.2.2. Ellagitannine 5
1.2.3. Kondensierte Tannine oder Proanthocyanidine 8
1.2.4. Komplexe Tannine 9
1.2.5. Phlorotannine 10
1.3. Biosynthese von Tanninen 1]
1.3.1. Biosynthese der Gallussäure (l)nach dem Shikimisäure-Weg 11
1.3.2. Gallussäuremetabolismus 14
1.4. Bekannte Totalsynthesen von Ellagitanninen und
Synthesen per-O-methylierter Vertreter aus dieser
Substanzklasse 17
1.4.1. Totalsynthesen nach Feldman et al 17
1.4.2. Synthesen nach Meyers und Lipshutz et al 19
1.4.3. Synthese nach Itoh et al 22
2. Aufgabenstellung und Zielsetzung 24
3. Durchfuhrung 27
3.1. Synthese der Grundbausteine 27
3.1.1. Synthese der Gallussäurederivate 27
3.1.2. Synthese der racemischen Diphensäurederivate 28
3.1.3. Synthese der D-Glucosederivate 29
3.2. Totalsynthesen biologisch wirksamer Naturstoffe
aus der Klasse der Gallotannine 31
3.2.1. Totalsynthese von ß-PGG (9) und dem nicht natürlichen Epimer
l,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-a-D-glucopyranose(81) 31
3.2.2. Totalsynthese von 2,3,4,6-Tetra-O-galloyl-D-glucose (8) 32
3.3. Totalsynthesen biologisch aktiver Naturstoffe aus der
Klasse der Ellagitannine 34
3.3.1. Erste Totalsynthese von Praecoxin B (86) und Pterocarinin C (87) 34
3.3.2. Erste Totalsynthese von 4,6-Di-O-galloyl-2,3-O-[(Ä)-2,2 ,3,3 ,4,41-
hexahydroxydiphenoyl]-D-glucose (93) und 1,4,6-Tri-O-galloyl-
2,3-0-[(Ä)-2,2 ,3,3 ,4,4 -hexahydroxydiphenoyl]-
ß-D-glucopyranose (94) 38
3.3.2.1. Pariin M (93) und Mahtabin A (94), erstmals synthetisierte
EUagitannine mit 2,3-O-(Ä)-konfigurierter HHDP-Einheit;
Widerlegung der für Cercidinin A und B publizierten
Strukturvorschläge 42
3.3.3. Erste Totalsynthese von Gemin D (100) und Hippomanin A (101);
Untersuchung von Monobenzylierungsreaktionen mittels
Phasentransferkatalyse 44
3.3.4. Erste Synthese des vollständig geschützten Naturstoffs
Lagerstannin C 131; Aufbau des D-Gluconsäurekerns als
besonderes Strukturmerkmal 49
4. Ergebnisse der pharmakologischen Testung 54
4.1. Kurzbeschreibung der bis dato durchgeführten Pharma-
Grundscreening-Tests der BASF AG 54
4.1.1. Immunologie PTKs 54
4.1.2. Onkologie PTKs 54
4.2. Erste Screening-Ergebnisse 54
5. Zusammenfassung und Ausblick 55
6. Experimenteller Teil 60
6.1. Allgemeines 60
6.2. Versuchsvorschriften 63
7. Abkürzungen 145
8. Literaturverzeichnis 147
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