Epoxidierung von Olefinen mit Wasserstoffperoxid neue katalytische Systeme auf der Basis fluorierter Alkohole
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1 Zusammenfassung 1
1.1 Untersuchung der Assoziationseigenschaften fluorierter Alkohole 1
1.2 Kinetische Untersuchungen zur Olefinepoxidierung in HFIP 3
1.3 Synthese fluorierter Alkohole 4
1.4 Epoxidierung von Olefinen in Anwesenheit fluorierter Alkohole 6
2 Einleitung 8
3 Kenntnisstand 10
3.1 Epoxidierung von Olefinen 10
3.1.1 Unkatalysierte Epoxidierung mit Percarbonsäuren 10
3.1.2 Epoxidierung mit Wasserstoffperoxid 12
3.1.2.1 Stöchiometrische Aktivierung 12
3.1.2.2 Metallkatalysierte Epoxidierung 13
3.1.2.3 Organokatalytische Epoxidierung 25
3.1.2.4 Epoxidierung in fluorierten Alkoholen 30
3.2 Fluorierte Alkohole 35
3.2.1 Physikalische und chemische Eigenschaften 35
3.2.2 Synthese 38
3.2.3 Anwendung 44
4 Konzeption 47
5 Durchführung und Ergebnisse 50
5.1 Untersuchung des Komplexierungsverhaltens fluorierter Alkohole 50
5.1.1 NMR-spektroskopische Ermittlung der Assoziationskonstanten fluorierter
Alkohole mit Wasserstoffbrücken-Akzeptoren 50
5.1.2 Synthese und röntgenkristallographische Charakterisierung von Komple¬
xen fluorierter Alkohole mit Aminen und Ethern 57
5.2 Kinetische Untersuchungen zur Epoxidierung von Olefinen in HFIP 63
5.2.1 Bestimmung der Reaktionsordnung bezogen auf HFIP 63
5.2.2 Einfluss von Wasser auf die Reaktionsgeschwindigkeit 66
5.2.3 Einfluss des Reaktionsproduktes auf die Epoxidierung 68
5.3 Synthese fluorierter Alkohole 70
5.3.1 Fluorierte Bishydroxyverbindungen 70
5.3.1.1 Synthese von 2,2 -Bis-(2-hydroxyhexafluor-2-propyl)-l,l -binaph-
thyl 8 (BIN(HFIP)2) 70
5.3.1.2 Synthese von l-(3-Hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluorethanol 11 ... 72
5.3.2 Fluorierte Polyhydroxyverbindungen 74
5.3.2.1 Synthese des polymeren fluorierten Alkohols 4-(l, 1,1,3,3,3-
Hexafluor-2-hydroxy-2-propyl)-polystyrol 113 (pPSHFIP) .... 74
5.3.2.2 Anbindung fluorierter Diole durch ionische Wechselwirkungen . . 74
5.3.2.3 Versuche zur Anbindung fluorierter Alkohole mit Perfluorhexylket-
ten auf fluoriertes Kieselgel 75
5.4 Epoxidierung von Olefinen in Anwesenheit fluorierter Alkohole 77
5.4.1 Fluorierte Alkohole als Lösemittel 77
5.4.2 Fluorierte Alkohole als Additive 81
5.4.3 Fluorierte Alkohole als heterogene Additive 94
5.4.4 Epoxidierung von Olefinen mit Bis-(trimethylsilyl)-peroxid 4 in HFIP . . 96
6 Diskussion 101
6.1 Komplexierungsverhalten fluorierter Alkohole 101
6.1.1 NMR-spektroskopische Untersuchungen 101
6.1.2 Röntgenkristallographische Untersuchungen 104
6.2 Kinetische Untersuchung der Epoxidierung von Olefinen in HFIP 105
6.2.1 Reaktionsordnung der Epoxidierung von Z-Cycloocten 5 bezogen auf HFIP105
6.2.2 Einfluss von Wasser auf die Epoxidierung von Z-Cycloocten 5 107
6.2.3 Einfluss von 1,2-Epoxyoctan 3 auf die Epoxidierung von 1-Octen 2 ... 109
6.3 Synthese fluorierter Alkohole 110
6.3.1 Fluorierte Bishydroxyverbindungen 110
6.3.2 Fluorierte Polyhydroxyverbindungen 112
6.4 Epoxidierung von Olefinen in Anwesenheit fluorierter Alkohole 115
6.4.1 Fluorierte Alkohole als Lösemittel 115
6.4.2 Fluorierte Alkohole als Additive 118
6.4.3 Fluorierte Alkohole als heterogene Additive 122
6.4.4 Epoxidierung von Olefinen mit BTSP 4 in HFIP 122
7 Ausblick 126
7.1 Strukturoptimierung fluorierter Alkohole 126
7.2 Polymere fluorierte Alkohole als Additive 127
7.3 Epoxidierung mit Bis-(trimethylsilyl)-peroxid 4 129
8 Experimenteller Teil 130
8.1 Allgemeine Experimentelle Bedingungen 130
8.1.1 Lösemittel und Chemikalien 130
8.1.2 Chromatographische Methoden 130
8.1.3 Spektroskopische Methoden 131
8.1.4 Sonstige Vorrichtungen 132
8.1.5 Sonstiges 133
8.2 Untersuchung des Komplexierungsverhaltens fluorierter Alkohole 134
8.2.1 NMR-spektroskopische Ermittlung der Assoziationskonstanten fluorierter
Alkohole mit Wasserstoffbrücken-Akzeptoren 134
8.2.2 Röntgenkristallographische Charakterisierung fluorierter Alkohole und der
Komplexe mit Aminen und Ethern 135
8.3 Kinetische Untersuchungen zur Epoxidierung von Olefinen in HFIP 136
8.3.1 Bestimmung der Reaktionsordnung in der unkatalysierten Epoxidierung
von Z-Cycloocten 5 bezogen auf HFIP 136
8.3.2 Einfluss von Wasser auf die Reaktionsgeschwindigkeit der unkatalysierten
Epoxidierung von Z-Cycloocten 5 in HFIP 137
8.3.3 Einfluss des Reaktionsproduktes 1,2-Epoxyoctan rac-3 auf die Epoxidie¬
rung von 1-Octen 2 in HFIP 137
8.4 Synthese fluorierter Alkohole 138
8.4.1 Fluorierte Bishydroxyverbindungen 138
8.4.1.1 Synthese von rac-2,2 -Bis-(2-hydroxyhexafluor-2-propyl)-l,l -bi-
naphthyl rac-8 (rac-BIN(HFIP)2) 138
8.4.1.2 Synthese von enantiomerenangereichertem (S)-2,2 -Dibrom-l,l -
binaphthyl (S)-9 121 141
8.4.1.3 Synthese von enantiomerenangereichertem (S)-2,2 -Bis-(2-hydro-
xyperfluor-2-propyl)-l,l -binaphthyl (S)-8 144
8.4.1.4 Synthese von 3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-benzaldehyd 15 144 . 146
8.4.1.5 Synthese von l-[3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)]-2,2,2-trifluor-
ethyltrimethylsilylether rac-lö 13 147
8.4.1.6 Synthese von l-(3-Hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluorethanol rac-ll 145 148
8.4.2 Polymerer fluorierter Alkohol auf Polystyrolbasis 151
8.4.2.1 Synthese von 4-(l,l,l,3,3,3-Hexafluor-2-hydroxy-2-propyl)-sty-
roll1*156! 151
8.4.2.2 Synthese von 4-(l,l,l,3,3,3-Hexafluor-2-hydroxy-2-propyl)-poly-
styrolt14 153
8.4.3 Versuche zur Immobilisierung fluorierter Alkohole 154
8.4.3.1 Anbindung von mPh(HFIP)2 21 auf PL-TBD 22 154
8.4.3.2 Anbindung von mPh(HFIP)2 21 auf PL-OH MP 23 156
8.4.3.3 Synthese von 2-[3-(2-Hydroxyhexafluor-2-propyl)-phenyl]-hexa-
fluor-2-propyl-lH,lH,2H,2H-perfluoroctyldimethylsilylether 24 . . 157
8.4.3.4 Anbindung fluorierter Alkohole mit Perfluorhexylketten auf fluo¬
riertes Kieselgell15 159
8.5 Epoxidierung von Olefinen in Anwesenheit fluorierter Alkohole 160
8.5.1 Fluorierte Alkohole als Lösemittel 160
8.5.2 Fluorierte Alkohole als Additive 161
8.5.2.1 Optimierung der Reaktionsbedingungen der Epoxidierung von
1-Octen 2 in Anwesenheit von PFTB 161
8.5.2.2 Untersuchung des Einflusses des internen Standards Bromben¬
zol 78 auf die Epoxidierung von 1-Octen 2 163
8.5.2.3 Abbau von rac-l,2-Epoxyoctan rac-3 im Epoxidierungssystem mit
PFTB 164
8.5.2.4 Epoxidierung von 1-Octen 2 in Anwesenheit von fluorierten Alko¬
holen als Additive unter optimierten Reaktionsbedingungen . . . 165
8.5.2.5 Gepufferte Epoxidierung von 1-Octen 2 in Anwesenheit von fluo¬
rierten Alkoholen unter optimierten Reaktionsbedingungen .... 167
8.5.2.6 Epoxidierung von Z-Cycloocten 5 in Anwesenheit fluorierter Al¬
kohole als Additive unter optimierten Reaktionsbedingungen . . . 168
8.5.2.7 Versuche zur Epoxidierung von Olefinen in Anwesenheit katalyti-
scher Mengen rac-BIN(HFIP)2 rac-8 169
8.5.3 Epoxidierung in Anwesenheit fluorierter Alkohole als heterogene Additive 171
8.5.3.1 Epoxidierung von 1-Octen 2 in Anwesenheit von pPSHFIP 17 als
Additiv mit Recycling des fluorierten Alkohols 171
8.5.3.2 Versuche zur Epoxidierung von 1-Octen 2 in Anwesenheit kataly-
tischer Mengen von festphasengebundenem mPh(HFIP)2 21 ... 172
8.5.3.3 Versuch zur Epoxidierung mit fluoriertem Alkohol 24 auf fluorier¬
tem Kieselgel 173
8.5.4 Epoxidierung von Olefinen mit Bis-(trimethylsilyl)-peroxid 4 in HFIP . . 174
8.5.4.1 NMR-spektroskopische Untersuchung zur Hydrolyse von Bis-
(trimethylsilyl)-peroxid 4 174
8.5.4.2 Epoxidierung von 1-Octen 2 mit Bis-(trimethylsilyl)-peroxid 4 in
HFIP in Anwesenheit von Phenylarsonsäure 1 175
8.5.4.3 Epoxidierung von Z-Cycloocten 5 mit Bis-(trimethylsilyl)-
peroxid 4 in HFIP 176
9 Literaturverzeichnis 178
10 Anhang 188
10.1 Kristalldaten und Strukturverfeinerungen der Röntgenkristallstrukturanalysen 188
10.2 Abkürzungsverzeichnis 200
10.3 Tafel zentraler Strukturen 203
10.4 Zusammenfassung im Sinne der Promotionsordnung der Universität zu Köln . 205
10.5 Erklärung 206
10.6 Lebenslauf 207
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