Aromabeitrag von Estragol (p-Allylmethoxybenzol) in Gewürzen und dessen Metabolismus im menschlichen Körper
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Garching
Verl. Dt. Forschungsanst. für Lebensmittelchemie (DFA)
2007
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| adam_text | Titel: Aromabeitrag von Estragol (p-Allylmethoxybenzol) in Gewürzen und dessen Metabolismus im menschliche
Autor: Zeller, Annette
Jahr: 2007
Inhaltsverzeichnis:
1 EINLEITUNG...................................................................................................................................1
1.1 Allgemeine Informationen zu Estragol...................................................................................1
1.1.1 Biosynthese von Estragol und sonstigen Phenylpropanen.............................................................1
1.1.2 Aromastoffzusammensetzung von estragolhaltigen Gewürzen......................................................3
1.1.2.1 Fenchel..................................................................................................................................................3
1.1.2.2 Anis.......................................................................................................................................................8
1.1.2.3 Estragon...............................................................................................................................................10
1.2 Toxikologische Relevanz von Estragol................................................................................12
1.2.1 Metabolisierungsmechanismen im Körper....................................................................................12
1.2.2 Bisherige Studien zur Toxizität von Estragol................................................................................14
1.3 Analytische Methoden...........................................................................................................18
1.3.1 Methoden zur Identifizierung der Aromastoffe..............................................................................18
1.3.1.1 Isolierung der flüchtigen Verbindungen................................................................................................19
1.3.1.2 Aromaextraktverdünnungsanalyse.......................................................................................................19
1.3.1.3 Verdünnungsanalyse statischer Head-Space Proben..........................................................................20
1.3.1.4 Identifizierung und Quantifizierung von Aromastoffen..........................................................................21
1.3.1.5 Bestimmung von Aromawerten............................................................................................................21
1.3.1.6 Aromasimulation..................................................................................................................................21
1.3.2 Methodenentwicklung zur Bestimmung von Metaboliten in Körperflüssigkelten..........................22
1.3.2.1 StabilisotopenverdOnnungsanalyse(SIVA)..........................................................................................22
1.3.2.2 Optimierung und Oberprüfung der Empfindlichkeit der Methode.........................................................24
1.4 Aufgabenstellung...................................................................................................................25
2 ERGEBNISSE UND DISKUSSION...............................................................................................26
2.1 Methodenentwicklung zur Quantifizierung von Estragol...................................................26
2.1.1 Entwicklung einer Stabilisotopenverdünnungsanalyse für Estragol..............................................26
2.1.1.1 Synthese von [3 ,3 -2H2J-Estragol.........................................................................................................26
2.1.1.2 Synthese von [1 ,1 M -ZH3]-Estragol...................................................................................................29
2.1.2 Vergleich von isotopenmarkiertem Estragol mit verschiedenen internen Standards....................32
2.1.3 Diskussion.....................................................................................................................................37
2.2 Aromarelevanz von Estragol in Fenchel..............................................................................40
2.2.1 Aromastoffe in Fencheltee............................................................................................................40
2.2.1.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse und Identifizierungsexperimente...................................................40
2.2.1.2 Head-Space Analyse...........................................................................................................................50
2.2.1.3 Quantifizierung der Aromastoffe und Ermittlung der Aromawerte........................................................51
2.2.1.4 Aromasimulation und Weglassversuche..............................................................................................56
2.2.2 Aromastoffe in Fenchelfrüchten....................................................................................................61
2.2.2.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse.......................................................................................................61
2.2.2.2 Quantifizierung der Aromastoffe..........................................................................................................61
2.2.3 Fencheltee und Fenchelfrüchte im Vergleich................................................................................65
2.2.3.1 Aromaextraktverdunnungsanalysen.....................................................................................................65
2.2.3.2 Extraktionsausbeuten...........................................................................................................................65
2.2.3.3 Temperaturabhängige Aromastoffausbeuten in Fencheltee................................................................67
2.2.4 Fencheltee Instantprodukte..........................................................................................................68
2.2.4.1 Sensorische Untersuchungen..............................................................................................................68
2.2.4.2 Quantifizierung der Aromastoffe und Ermittlung der Aromawerte........................................................69
2.2.5 Diskussion.....................................................................................................................................71
2.3 Aromarelevanz von Estragol in Anis....................................................................................80
2.3.1 Aromastoffe in Anisfrüchten..........................................................................................................80
2.3.1.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse.......................................................................................................80
2.3.1.2 Quantifizierung der Aromastoffe..........................................................................................................82
2.3.2 Aromastoffe in Anistee..................................................................................................................83
2.3.2.1 Quantifizierung der Aromastoffe..........................................................................................................83
2.3.2.2 Ermittlung der Aromawerte..................................................................................................................84
2.3.3 Diskussion.....................................................................................................................................85
2.4 Aromarelevanz von Estragol in getrocknetem Estragon...................................................88
2.4.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse...............................................................................................88
2.4.2 Quantifizierung der Aromastoffe...................................................................................................90
2.4.3 Ermittlung der Aromawerte...........................................................................................................91
2.4.4 Diskussion.....................................................................................................................................93
2.5 Resorption und Metabolismus von Estragol in vivo..........................................................95
2.5.1 Methodenentwicklungen...............................................................................................................95
2.5.1.1 Entwicklung einer Stabilisotopenverdünnungsanalyse für 1 -Hydroxyestragol.....................................95
2.5.1.2 Stabilitätstests und enzymatische Freisetzung von 1 - Hydroxyestragol............................................101
2.5.2 Blutuntersuchungen....................................................................................................................106
2.5.2.1 Migration von V- Hydroxyestragol in Erythrozyten.............................................................................107
2.5.2.2 Nachweisgrenzen von Estragol und 1 -Hydroxyestragol in Blutplasma..............................................108
2.5.2.3 Quantifizierung von Estragol, 1 - Hydroxyestragol, p-Allylphenol und (rans-Anethol in Blutplasma... 110
2.5.3 Urinuntersuchungen...................................................................................................................113
2.5.3.1 Nachweisgrenzen von Estragol und 1 -Hydroxyestragol in Urin.........................................................113
2.5.3.2 Quantifizierung von Estragol, 1 -Hydroxyestragol und p-Allylphenol in Urin......................................115
2.5.3.3 Dosisabhangkje Bildung von V-Hydroxyestragol..............................................................................118
2.5.3.4 Physiologische Studie mit sieben Probanden....................................................................................120
2.5.4 Diskussion..................................................................................................................................123
3 EXPERIMENTELLER TEIL.........................................................................................................131
3.1 Chemikalien und Material....................................................................................................131
3.1.1 Untersuchungsmaterial...............................................................................................................131
3.1.2 Referenzaromastoffe..................................................................................................................131
3.1.3 Isotopenmarkierte Standards......................................................................................................133
3.1.4 Sonstige Chemikalien.................................................................................................................133
3.2 Synthesen.............................................................................................................................135
3.2.1 P ^HJ-Estragol.......................................................................................................................135
3.2.2 [1 ,1 ,1 -2H3]-Estragol................................................................................................................137
3.2.3 r-Hydroxyestragol und I1 M ,1 -2ry-r-Hydroxyestragol..........................................................140
3.3 Identifizierung der Aromastoffe..........................................................................................142
3.3.1 Isolation der Aromastoffe aus Fencheltee und Anistee..............................................................142
3.3.2 Isolation der Aromastoffe aus Fenchelfrüchten, Anisfrüchten und getrockneten Estragon........143
3.3.3 Aromaextraktverdünnungsanalyse.............................................................................................143
3.3.4 Verdünnungsanalyse statischer Head-Space-Proben................................................................143
3.3.5 Identifizierung der Aromastoffe...................................................................................................144
3.4 Quantitative Bestimmung der Aromastoffe.......................................................................144
3.4.1 Aufarbeitung des Fencheltees und Anistees für die quantitative Bestimmung...........................144
3.4.2 Aufarbeitung der Fencheltee-Instantprodukte für die quantitative Bestimmung.........................144
3.4.3 Aufarbeitung von Fenchel, Anis und getrockneten Estragon für die quantitative Bestimmung ..145
3.4.4 Konzentrationsbestimmung der isotopenmarkierten Standards.................................................145
3.4.5 Massenchromatographische Bestimmungen zur Quantifizierung...............................................146
3.4.6 Bestimmung der Enantromerenvertellung chiraler Aromastoffe..................................................148
3.4.7 Quantifizierung von Estragol mit verschiedenen internen Standards in Fencheltee...................148
3.4.8 Aufklärung möglicher Bildungswege von Aromastoffen während der Teezubereitung...............149
3.5 Physiologische Untersuchungen.......................................................................................150
3.5.1 Blutuntersuchungen....................................................................................................................150
3.5.1.1 Untersuchung von Blutplasma...........................................................................................................150
3.5.1.2 Untersuchung der Erythrozyten.........................................................................................................151
3.5.2 Urinuntersuchungen....................................................................................................................151
3.5.3 Massenchromatographische Bestimmungen von Estragol und seinen Metaboliten...................152
3.5.4 Bestimmung der Nachweis- und Bestimmungsgrenzen.............................................................153
3.5.5 OberprüfungderStabilitatvoni -Hydroxyestragol(OHE)..........................................................154
3.5.5.1 Behandlung mit 20%-iger Trichloressigsäure.....................................................................................154
3.5.5.2 Stabilität bei pH 5...............................................................................................................................154
3.5.5.3 Reaktion mit Glutathion......................................................................................................................154
3.5.6 Durchführung der Verzehrsstudie von Fencheltee.....................................................................155
3.6 Analytische Methoden.........................................................................................................155
3.6.1 Hochvakuumdestillation..............................................................................................................155
3.6.2 Kapillargaschromatographie.......................................................................................................156
3.6.2.1 HRGC-FID und HRGC-0...................................................................................................................156
3.6.2.2 HRGC-MS (Sektorfeld)......................................................................................................................157
3.6.2.3 Hochauflösende HRGC-MS (Sektorfeld)............................................................................................158
3.6.2.4 HRGC-MS (lonenfalle Saturn)...........................................................................................................158
3.6.2.5 GC-GC-MS (lonenfalle Saturn)..........................................................................................................158
3.6.2.6 GC-GC-MS (lonenfalle ITD)...............................................................................................................159
3.6.2.7 HRGC-0 von Head-Space-Proben....................................................................................................160
3.6.3 Flüssigchromatographie..............................................................................................................160
3.6.3.1 RP-HPLC-UV.....................................................................................................................................160
3.6.3.2 LC-MS/MS (TSQ)...............................................................................................................................160
3.6.4 Kernresonanzspektroskopie ( H-NMR).......................................................................................162
3.7 Sensorische Untersuchungen............................................................................................162
3.7.1 Dreiecksprüfung..........................................................................................................................162
3.7.2 Prafilprüfung................................................................................................................................163
3.7.3 Weglassversuche........................................................................................................................163
3.8 Statistische Untersuchungen (t-Test)................................................................................164
4 ZUSAMMENFASSUNG..............................................................................................................165
5 LITERATUR................................................................................................................................168
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