Enantio- und diastereoselektive Synthese von Beta-Aminocyclopropancarbonsäurederivaten und deren Verwendung als Peptidbausteine
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| adam_text | ENANTIO- UND DIASTEREOSELEKTIVE SYNTHESE VON
J3-AMINOCYCLOPROPANCARBONSAEUREDERIVATEN UND DEREN VERWENDUNG ALS
PEPTIDBAUSTEINE DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE DER UNIVERSITAET REGENSBURG VORGELEGT VON RAPHAEL BEUMER HAMELN
REGENSBURG 2000 INHALTSVERZEICHNIS A. EINLEITUNG 1 B. HAUPTTEIL 9 1.
SYNTHESE VON RACEMISCHEM UND ENANTIOMERENREINEM CYCLOPROPANIERTEM
N-BOC-PYRROL 9 1.1 SYNTHESE VON RACEMISCHEN CYCLOPROPANIERTEM
N-BOC-PYRROL (RAC)-17 IM MAKROMASSSTAB 9 1.2 SYNTHESE VON
ENANTIOMERENREINEM CYCLOPROPANIERTEM N-BOC-PYRROL 10 2. ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE VON /3-AMINOCYCLOPROPANCARBONSAEUREDERIVATEN 16 2.1 SYNTHESE DER
CW-/3-ACC-DERIVATE 17 2.2 SYNTHESE EINES FRANS-SS-ACC-DERIVATES 22 3.
DIASTEREOSELEKTIVE SYNTHESE VON A-AMINOSAEUREANALOGA 24 3.1 SYNTHESE DER
FRANS-SS-ACC-A-AMINOSAEUREANALOGA 26 3.1.1 SYNTHESE DES
FRANS-CYCLO-HOMOSERINDERIVATES 53 26 3.1.2 SUBSTITUTION DER
HYDROXYLGRUPPE IN 53 29 3.1.2.1 SYNTHESE DES
FRANS-CYCLO-ARGININANALOGONS 64 30 3.1.2.2 SYNTHESE DES
FRA/U-CYCLO-METHIONINANALOGONS 67 31 3.1.2.3 SYNTHESE DES
JRANS-CYCLO-GLUTAMINANALOGONS 75 33 3.1.3 NUCLEOPHILE ADDITION AN DEN
ALDEHYD 56 35 3.1.3.1 SYNTHESE DES FRANS-CYCLO-THREONINANALOGONS 85 37
3.1.4 SYNTHESE DER IRANS-CYCLO-ASPARAGINANALOGA 89 UND 90 38 3.2
SYNTHESE DER CII-SS-ACC-A-AMINOSAEUREANALOGA 39 3.2.1 SUBSTITUTION DER
HYDROXYLGRUPPE IN 91 43 3.2.1.1 SYNTHESE DES CIS-CYCLO-ARGININANALOGONS
101 43 3.2.1.2 SYNTHESE DES CIS-CYCLO-HOMOCYSTEINANALOGONS 103 44 3.2.2
SYNTHESE DER CIS-CYCLO-ASPARAGINANALOGA 109 UND 116 45 3.3 KUPPLUNG DER
DS-JS-ACC-A-AMINOSAEUREANALOGA MIT CHIRALEN A-AMINOSAEUREN 49 4. EINBAU
VON CW-SS-ACC-DERIVATEN IN DAS NEUROPEPTID Y 54 4.1 SYNTHESE DER
DIPEPTIDE FMOC-XXX-CW-SS-ACC-OH 130 56 4.1.1 SYNTHESE DER DIPEPTIDE
FMOC-ILE-CIS-0-ACC-OH (132) UND (134) 4.1.2 SYNTHESE DER DIPEPTIDE
FMOC-ALA-M-SS-ACC-OH (136) UND (138) 4.1.3 SYNTHESE DER DIPEPTIDE
FMOC-ARG(PMC)-M-/3-ACC-OH (140) UND (142) 4.2 UNTERSUCHUNGSERGEBNISSE
DER NPY-ANALOGA MIT DEN INKORPORIERTEN CW-SS-ACC-DERIVATEN 4.2.1
ERGEBNISSE DER [XXX 31 , C-/3-ACC 32 ]-NPY-ANALOGA 4.2.2 ERGEBNISSE DER
[M-SS-ACC 34 ]-NPY-ANALOGA 4.3 SYNTHESE MODIFIZIERTER C-TERMINALER
SEGMENTE DES NPY IN LOESUNG 4.3.1 SYNTHESE DES PEPTIDSEGMENTES ARG 35
-TYR 36 4.3.1.1 SYNTHESE DES DIPEPTIDS FMOC-ARG(PMC)-TYR( BU)-NH 2 (150)
4.3.1.2 SYNTHESE DES DIPEPTIDS FMOC-ARG(PMC)-TYR( BU)-NHTMOB (156) 4.3.2
SYNTHESE DER [XXX 31 , CIS-SS-ACC 32 ] 31-36-NPY-ANALOGA 4.3.2.1 SYNTHESE
DES TETRAPEPTIDS FMOC-ARG(PMC)-GLN(TRT)-ARG(PMC)-TYR( BU)- NHTMOB (158)
4.3.2.2 SYNTHESE DER [CIS-SS-ACC 32 ] 31-36-NPY-ANALOGA 4.3.2.3 SYNTHESE
DER [ALA 31 , CW-SS-ACC 32 ] 31-36-NPY-ANALOGA 4.3.3 SYNTHESE DER
[CI.S-/3-ACC 34 ]-NPY-ANALOGA 4.3.3.1 SYNTHESE DER [CIS-SS-ACC M ]
33-36-NPY-ANALOGA 4.3.3.2 SYNTHESE DER [ARG 33 , CIS-SS-ACC 34 ] 2
32-36-NPY-ANALOGA 4.3.4 TOTALENTSCHUETZUNG DER IN LOESUNG SYNTHETISIERTEN
NPY-ANALOGA 4.3.4.1 TOTALENTSCHUETZUNG DER [CIS-SS-ACC N ]
31-36-NPY-ANALOGA 4.3.4.2 TOTALENTSCHUETZUNG DER [ALA 31 , CIS-SS-ACC 32 ]
31-36-NPY-ANALOGA 4.3.4.3 TOTALENTSCHUETZUNG DER [CIS-SS-ACC M ]
33-36-NPY-ANALOGA 4.3.4.4 TOTALENTSCHUETZUNG DER [ARG 33 , CIS-SS-ACC 34 ]
2 32-36-NPY-ANALOGA 4.3.5 CD-SPEKTREN DER IN LOESUNG SYNTHETISIERTEN
NPY-ANALOGA 4.3.5.1 CD-SPEKTREN DER [XXX 31 , CW-SS-ACC 32 ]
31-36-NPY-ANALOGA 4.3.5.2 CD-SPEKTREN DER [RIS-0-ACC 34 ]-NPY-ANALOGA C.
EXPERIMENTELLER TEIL 1. ALLGEMEINES 2. DARSTELLUNG DER VERBINDUNGEN 2.1
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 57 58 60 61 61 63 65 66 66 67 69 70 71 73
75 75 77 79 80 80 81 82 83 84 85 86 86 89 89 2.2 SYNTHESE DER
VERBINDUNGEN D. ZUSAMMENFASSUNG E. LITERATUR UND ANMERKUNGEN F.
SPEKTRENANHANG (I. ROENTGENOGRAPHISCHE DATEN 90 171 177 182 201
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