Synthesen und Eigenschaften Trimethylphosphan-gestützter Organonickel(IV)- und Organonickel(II)-Komplexe
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| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
1
BISHERIGER
KENNTNISSTAND
1.1
NICKEL(IV)
VERBINDUNGEN
.
1
1.2
ACYLKOMPLEXE
DER
UEBERGANGSMETALLE
.
6
1.3
LIGANDENUEBERTRAGUNGEN
ZWISCHEN
UEBERGANGSMETALL-KOMPLEXEN
.
10
1.4
AUFGABENSTELLUNG
.
12
2
NEUE
ERGEBNISSE
2.1
ACYL-ENOLATO-TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II)-KOMPLEXE
.
13
2.1.1
DARSTELLUNG
VON
((5-RERT-BUTYL-2-OXOCYCLOHEXEN
1
-YL)
CARBONYL)TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II)
(2)
.
13
2.1.2
DARSTELLUNG
VON
((5-PHENYL-2-OXOCYDOHEXEN
1
-
YL)CARBONYL)TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II)
(3)
.
14
2.1.3
DARSTELLUNG
VON
(3-CARBONYL-4-OXO-L,2-DIHYDRO
NAPHTHALENYL)TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II)
(4)
.
16
2.1.4
DARSTELLUNG
VON
((L,2-DIPHENYL-2-OXOETHEN-L
YL)CARBONYL)TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II)
(5)
.
17
2.1.5
FAZIT
.
22
2.2
DARSTELLUNG
VON
NEUEN
NICKEL(TV)-VERBINDUNGEN
DURCH
OXIDATIVE
ADDITION
.
23
2.2.1
DARSTELLUNG
VON
MER-FRONS-IODO(METHYL)((2-OXOCYCLOHEXEN
L-YL)CARBONYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(IV)
(6)
.
23
2.2.2
DARSTELLUNG
VON
MER-/NW-BROMO(METHYL)((2-OXOCYCLOHEXEN
L-YL)CARBONYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(IV)
(7)
.
24
2.2.3
DARSTELLUNG
VON
NER-FRONS-IODO(METHYLX(5-PHENYL-2-OXO
CYCLOHEXEN-L-YL)CARBONYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(RV)
(8)
.
26
2.2.4
DARSTELLUNG
VON
MER-FRA-IODO(METHYL)((5-FERT-BUTYL-2-OXO
CYCLOHEXEN-L-YL)CARBONYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(IV)
(9)
.
27
2.2.5
DARSTELLUNG
VON
MER-FR MS-IODO(METHYLXL-CARBONYL-2-OXO
L,2-DIPHENYL-DIYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(RV)
(10)
.
28
N
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.6
DARSTELLUNG
VON
MER-ZRANS-BROMO(METHYLX
1
-CARBONYL-2-OXO
L,2-DIPHENYL-DIYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(RV)
(11)
.
29
2.2.7
DARSTELLUNG
VON
MER-FRANS-IODO(METHYLX3-CARBONYL-4-OXO
L,2-DIHYDRONAPHTHALENYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(RV)
(12)
.
31
2.2.8
DARSTELLUNG
VON
MER-FRANS-BROMO(METHYL)(3-CARBONYL-4-OXO
L,2-DIHYDRONAPHTHALENYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(RV)
(13)
.
32
2.2.9
DARSTELLUNG
VON
MER-FRANS-IODO(TRIDEUTEROMETHYLX3-FERT-BUTYL
5-METHYL-2-OXOBENZOYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(IV)
(14)
.
33
2.2.10
FAZIT
.
34
2.3
DARSTELLUNG
VON
BIS(ACYL-ENOLATO)-NICKEL(IV)-KOMPLEXEN
.
36
2.3.1
DARSTELLUNG
VON
BIS(L-CARBONYL-2-OXO-L,2-DIPHENYL
DIYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(IV)
(15)
.
36
2.3.2
DARSTELLUNG
VON
BIS(3-CARBONYL-4-OXO-L,2-DIHYDRONAPHTHALENYL)
BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(RV)
(16)
.
37
2.3.3
FAZIT
.
45
2.4
LIGANDENAUSTAUSCH-REAKTIONEN
.
46
2.4.1
UMSETZUNGEN
VON
METHYL-ACYL-ENOLATO-HALOGENO
NICKEL(IV)-VERBINDUNGEN
MIT
COMEL
.
46
2.4.1.1
DARSTELLUNG
VON
(3-ACETYJ-4-OXO-L,2-DIHYDRONAPHTHALENYL-O:O)
C-DIMETHYL-FRONS-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(IN)
(17)
.
46
2.4.1.2
DARSTELLUNG
VON
(L-ACETYL-2-OXO-L,2-DIPHENYL-DIYL-O:O)
CUE-DIMETHYL-TRANS-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(IN)
(18)
.
47
2.4.1.3
DARSTELLUNG
VON
(2-ACETYL-PHENOLATO-O:O)
CK-DIMETHYL-ZRANR-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(IN)
(19)
.
49
2.4.1.4
DARSTELLUNG
VON
(2-ACETYL-4-METHYL-6-FERT-BUTYL-PHENOLATO-O:O)
CW-DIMETHYL-FRONS-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(NI)
(20)
.
51
2.4.1.5
DARSTELLUNG
VON
(2-TRIDEUTEROACETYL-4-METHYL-6-/ERT-BUTYL-PHENOLATO
O:O)-CIS-DIMETHYL-MANS-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(III)
(21)
.
56
2.4.1.6
DARSTELLUNG
VON
(L-ACETYL-2-NAPHTHOLATO-O:O)-CUE
DIMETHYL-FRANS-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(NR)
(22)
.
57
2.4.1.7
DARSTELLUNG
VON
MER-(
1
-CARBONYL-2-OXO-CYCLOHEXEN
DIYL)-IODO-TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(NI)
(23)
.
58
INHALTSVERZEICHNIS
HI
2.4.1.8
DARSTELLUNG
VON
RER-(L-CARBONYL-2-OXO-5-TERT-BUTYL-CYCLO
HEXEN-DIYL)-IODO-TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(IN)
(24)
.
59
2.4.1.9
FAZIT
.
59
2.4.2
UMSETZUNGEN
VON
NICKEL(IV)-VERBINDUNGEN
MIT
ANDEREN
COBALT-KOMPLEXEN
IN
NIEDRIGEN
OXIDATIONSSTUFEN
.
63
2.4.2.1
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
(6)
MIT
COL
.
63
2.4.2.2
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
(6)
NUT
C0HL4
.
64
2.4.2.3
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
(11)
MIT
C0L4
.
64
2.4.2.4
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
(11)
MIT
CO(OCPH)L4
.
65
2.4.2.S
DISKUSSION
.
65
2.5
ZWEIKEMIGENICKEL(II)-VERBINDUNGEN
.
67
2.5.1
DARSTELLUNG
VON
BIS(P-2-OXO-L
,2-DIPHENYL-ETHENYL
ALDEHYD)BIS(METHYL(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II))
(25)
.
67
2.5.2
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
BIS(P-2-OXO-5-PHENYL-CYCLOHEXEN
CARBALDEHYD)BIS(METHYL(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II))
(26)
.
68
2.5.3
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
BIS(N-2-OXO-5-ZERT-BUTYL-CYCLOHEXEN
CARBALDEHYD)BIS(METHYL(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(N))
(27)
.
69
2.5.4
DARSTELLUNG
VON
BIS(P-2-OXO-(3-PHENYL-2-PROPENON)-L
PHENOLATO)BIS(METHYL(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(N))
(28)
.
70
2.5.5
DISKUSSION
.
73
2.6
N-KOORDINIERTE
NICKEL(II)-KOMPLEXE
.
74
2.6.1
DARSTELLUNG
VON
ZRONS-METHYL-2-(3-PHENYL-2,3-R|
2
-PROPENOYL)
PHENOLATO-BIS(TRMETHYLPBOSPHAN)NICKEL(N)
(35)
.
74
2.6.2
DARSTELLUNG
VON
RRANS-METHYL-2-(3-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)
2,3-R]
2
-PROPENOYL)PHENOLATO-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(N)
(36)
.
80
2.6.3
DISKUSSION
.
81
2.7
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
NEUER
ACYL-ENOLATO-NICKEL(II)-VERBINDUNGEN
.
82
2.7.1
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
((2-OXO-ETHENYL
1
,2-DIPHENYL)CARBONYI)
(1
,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHANO)ETHAN)TRIMETHYLPHOSPHANNICKEL(II)
.
82
2.7.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
((5-PHENYI-2-OXO-CYCLOHEXEN-YL)CARBO
NYLXL,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHANO)ETHAN)TRIMETHYLPHOSPHANNICKEL(II)
.
82
IV
INHALTSVERZEICHNIS
2.7.3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
((2-OXO-ETHENYL-L,2-DIPHENYI)
CARBONYL)(N,
N,
N
'
,
N
'
-TETRAMETHYLETHYLENDIAMIN)
TRIMETHYLPHOSPHANNICKEL(H)
.
83
2.8
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
(15)
MIT
NIL
.
84
3
EXPERIMENTELLER
TEIL
3.1
ARBEITSWEISE
.
85
3.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
.
85
3.3
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
87
3.3.1
LIGANDEN
.
87
3.3.2
KOMPLEXE
.
88
3.4
SYNTHESEN
NEUER
VERBINDUNGEN
.
91
3.4.1
SYNTHESEN
VON
ACYL-ENOLATO-NICKEL(II)-KOMPLEXEN
.
91
3.4.1.1
((5-TERT-BUTYL-2-OXOCYCLOHEXEN
1
-YL)CARBONYL)
TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II)
(2)
.
91
3.4.1.2
((5-PHENYL-2-OXOCYCLOHEXEN-L-YL)CARBONYL)
TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II)
(3)
.
92
3.4.1.3
(3
-CARBONYL-4-OXO-1
,2-DIHYDRONAPHTHALENYL)
TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II)
(4)
.
93
3.4.1.4
((L,2-DIPHENYL-2-OXOETHEN-L-YL)CARBONYL)
TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(N)
(5)
.
94
3.4.2
SYNTHESEN
NEUER
NIVKEL(TV)-KOMPLEXE
.
95
3.4.2.1
MER-FRONS-IODO(METHYL)((2-OXOCYCLOHEXEN-L
YL)CARBONYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(IV)
(6)
.
95
3.4.2.2
ER-/RANS-BROMO(METHYL)((2-OXOCYCLOHEXEN-L
YL)CARBONYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(TV)
(7)
.
96
3.4.2.3
MER-/RANS-IODO(METHYLX(5-PHENYL-2-OXOCYCLOHEXEN-L
YL)CARBONYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(RV)
(8)
.
I
.
97
3.4.2.4
NJER-FRONR-IODO(METHYL)((5-/ERT-BUTYL-2-OXOCYCLOHEXEN
L-YL)CAIBONYI)BIS(TRINIETHYLPHOSPHAN)NICKEL(IV)
(9)
.
98
3.4.2.5
MER-FRANR-IODO(METHYL)(L
-CARBONY1-2-OXO-L
,2-DIPHENYL
DIYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(RV)
(10)
.
99
INHALTSVERZEICHNIS
V
3.4.2.6
MER-TRANS-BROMO(METHYLXL-CARBONYL-2-OXO-L,2-DIPHENYI
DIYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(RV)
(11)
.
100
3.4.2.7
MER-FRANS-IODO(METHYLX3-CARBONYL-4-OXO-L,2-DIHYDRO
NAPHTHALENYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(IV)
(12)
.101
3.4.2.8
MER-ZRANS-BROMO(METHYL)
(3-CARBONYL-4-OXO-L,2-DIHYDRO
NAPHTHALENYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(RV)
(13)
.
102
3.4.2.9
MER-FRANS-IODO(TRIDEUTEROMETHYL)(3-TERT-BUTYL-5-METHYL-2
OXOBENZOYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(RV)
(14)
.
102
3.4.2.10
BIS(L
-CARBONYL-2-OXO-1
,2-DIPHENYL-DIYL)
BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(TV)
(15)
.
103
3.4.2.1
1
BIS(3-CARBONYL-4-OXO-L,2-DIHYDRONAPHTHALENYL
DIYL)BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(IV)
(16)
.
105
3.4.1
LIGANDENUEBERTRAGUNGEN
.
106
3.4.3.1
(3-ACETYL-4-OXO
1
,2-DIHYDRONAPHTHALENYL-O:O)-CZS-DIMETHYL
FRANS-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(IN)
(17)
.
106
3.4.3.2
(1
-ACETYL-2-OXO-1
,2-DIPHENYL-DIYL-O:
O)-CZS-DIMETHYL
/RANS-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(NI)
(18)
.
107
3.4.3.3
(2-ACETYL-PHENOLATO-O:O)-C/S-DIMETHYL-/RANJ
BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(III)
(19)
.
108
3.4.3.4
(2-ACETYL-4-METHYL-6-TERT-BUTYL-PHENOLATO-O:O)-CW
DIMETHYL-RRONS-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(IN)
(20)
.
109
3.4.3.5
(2-TRIDEUTEROACETYL-4-METHYL-6-ZERT-BUTYL-PHENOLATO-O:O)
CRS-DIMETHYL-FRONS-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(IN)
(21)
.
HO
3.4.3.6
(1
-ACETYL-2-NAPHTHOLATO-O:
O)-CZS-DIMETHYL
FRANS-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(IN)
(22)
.
111
3.4.3.7
MER-(L-CARBONYL-2-OXO-CYCIOHEXEN-DIYL)
IODO-TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(III)
(23)
.
113
3.4.3.8
MER-(L-CARBONYL-2-OXO-5-RERT-BUTYL-CYCLOHEXEN-DIYL)
IODO-TRIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)COBALT(NI)
(24)
.
113
3.4.4
ANDERE
UMSETZUNGEN
VON
NICKEL(IV)-KOMPLEXEN
MIT
COBALT
VERBINDUNGEN
IN
NIEDRIGEN
OXIDATIONSSTUFEN
.
114
3.4.4.1
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
(6)
MIT
COL
.
114
VI
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.4.2
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
(6)
MIT
COHL
.
114
3.4.4.3
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
(11)
MIT
COL
.
114
3.4.4.4
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
(11)
MIT
CO(CSCPH)L4
.
114
3.4.5
DARSTELLUNG
NEUER
ZWEIKEMIGER
METHYLNICKEL(II)-VERBINDUNGEN
.
115
3.4.5.1
BIS(N-3-OXO-2,3-DIPHENYL-PROPENAL)
BIS(METHYL(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II))
(25)
.
115
3.4.5.2
BIS(|4.-2-OXO-L-FORMYL-5-PHENYL-CYCLOHEXEN)
BIS(METHYL(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II))
(26)
.
116
3.4.5.3
BIS(|I-2-OXO-L-FORMYL-5-RERT-BUTYL-CYCLOHEXEN)
BIS(METHYL(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II))
(27)
.
116
3.4.5.4
BIS(N-2-(3-PHENYL-PROPENOYL)PHENOLATO)
BIS(METHYL(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II))
(28)
.
117
3.4.6
DARSTELLUNG
VON
Z-KOORDINIERTEN
OLEFIN-NICKEL(H)-KOMPLEXEN
.
118
3.4.6.1
TNMS-METHYL-2-(3-PHENYL-2,3-TI
2
-PROPENOYL)
PHENOLATO-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)MCKEL(II)
(35)
.
118
3.4.6.2
FRFLNS-METHYL-2-(3-(3
4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-2,3-TL
2
-
PROPENOYL)PHENOLATO-BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(N)
(36)
.
120
3.5
SYNTHESEVERSUCHE
.
121
3.5.1
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
((2-OXO-ETHENYL-L,2-DIPHENYL)
CARBONYL)-(L,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHANO)ETHAN)
TRIMETHYLPHOSPHANNICKEL(II)
.
121
3.5.2
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
((5-PHENYL-2-OXO-CYCLOHEXEN-L
YL)-CAIBONYL)(L,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHANO)ETHAN)
TRIMETHYLPHOSPHANNICKEL(H)
.
122
3.5.3
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
((2-OXO-ETHENYL-L,2-DIPHENYL)
CARBONYL)
(N,
N,
N
'
,
N
'
-TETRAMETHYLETHYLENDIAMIN)
TRIMETHYLPHOSPHANNICKEL(H)
.122
3.5.4
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
(15)
MIT
NIL
.122
4
ZUSAMMENFASSUNG
.
123
5
LITERATURVERZEICHNIS
.
130
INHALTSVERZEICHNIS
VH
6
ANHANG
6.1
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
VON
VERBINDUNG
(5)
.133
6.2
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
VON
VERBINDUNG
(16)
.
138
6.3
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
VON
VERBINDUNG
(20)
.
144
6.4
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
VON
VERBINDUNG
(35)
.
149
6.5
ABKUERZUNGEN
.
154
6.6
NUMERIERTE
VERBINDUNGEN
.
156
7
DANK
.
160 |
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