Struktur-Aktivitätsuntersuchungen an alkylaminosubstituierten Pteridinen und Chinoxalinen Hemmung cAMP-spezifischer Phosphodiesterasen und des Wachstums von Tumorzellen
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| Sprache: | German |
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1999
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STR U KTU R- AKTIVITAETSU NTERSUCH U NGEN AN ALKYLAMINOSUBSTITUIERTEN
PTERIDINEN UND CHINOXALINEN:
HEMMUNG CAMP-SPEZIFISCHER PHOSPHODIESTERASEN
UND DES WACHSTUMS VON TUMORZELLEN
VOM FACHBEREICH CHEMIE DER UNIVERSITAET KAISERSLAUTERN ZUR VERLEIHUNG DES
AKADEMISCHEN GRADES
*DOKTOR DER NATURWISSENSCHAFTEN
GENEHMIGTE DISSERTATION
(D 386)
VORGELEGT VON
DIPL.-CHEM. KARL-HEINZ MERZ
BETREUER: PROF. DR. G. EISENBRAND
KAISERLAUTEM 1999
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1. DER CAMP-SIGNALWEG 2
1.1.1. FUNKTION DER SIGNALUEBERTRAGUNG 2
1.1.2. REGULATIONSMECHANISMEN IM CAMP-SIGNALWEG 5
1.2. DER RAS/MAP-KINASE-SIGNALWEG 7
1.2.1. FUNKTION DER SIGNALUEBERTRAGUNG 7
1.2.2. GEGENSEITIGE BEEINFLUSSUNG VON CAMP- UND MAP-KINASE-SIGNALWEG 8
1.3. DER EINFLUSS DES CAMP-SPIEGELS AUF DIE ZEILPROLIFERATION 10
1.4. DIE ROLLE DES CAMP IN IMMUN- UND INFLAMMATORISCHEN ZELLEN 13
1 2. THEORETISCHER TEIL 15
2.1. PHOSPHODIESTERASEN (PDES) 15
2.1.1. KLASSIFIZIERUNG UND NOMENKLATUR 16
I 2.1.2. GEMEINSAME STRUKTURMERKMALE 17
2.1.3. BIOCHEMIE UND PHYSIOLOGIE DER ISOENZYMFAMILIEN 18
2.1.3.1. PDE1 18
2.1.3.2. PDE2 19
2.1.3.3. PDE3 20
2.1.3.4. PDE4 21
2.1.3.5. PDE5 24
2.1.3.6. PDE6 24
2.1.3.7. PDE7 24
2.1.3.8. ERST SEIT KUERZERER ZEIT BEKANNTE PDE-FAMILIEN 25
2.1.4. DAS KATALYTISCHE ZENTRUM DER PDE4 25
2.1.5. EINFLUSS VON BIVALENTEN KATIONEN AUF DIE PDE4 AKTIVITAET 28
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS N
2.2. PHOSPHODIESTERASE-INHIBITOREN 29
2.2.1. HISTORISCHE ENTWICKLUNG - UNSPEZIFISCHE PDE-INHIBITOREN 29
2.2.2. PDE4-INHIBITOREN 30
2.2.2.1. CATECHOLETHER-DERIVATE 31
2.2.2.2. CHINAZOLINDION-DERIVATE UND ANALOGA 40
2.2.2.3. XANTHINDERIVATE 42
2.2.2.4. PURINDERIVATE 44
2.2.2.5. PTERIDIN- UND PYRIMIDO[5,4-D]PYRIMIDIN-DERIVATE 45
2.2.2.6. PDE4-HEMMSTOFFE MIT ANDEREN GRUNDSTRUKTUREN 46
2.2.3. PDE3-INHIBITOREN 47
2.2.4. DUALSELEKTIVE PDE3/4-INHIBITOREN 51
2.2.5. SELEKTIVE PDE-INHIBITOREN DER UEBRIGEN ISOENZYMFAMILIEN 53
2.2.5.1. PDE1-INHIBITOREN 53
2.2.5.2. PDE2-INHIBITOREN 53
2.2.5.3. PDE5-INHIBITOREN 54
2.3. PHARMAKOPHORMODELLE VON PDE4-HEMMSTOFFEN 58
2.4. PDE-INHIBITOREN UND ZELLWACHSTUM 63
3. PROBLEMSTELLUNG 65
4. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 69
4.1. SYNTHESE DER PTERIDINDERIVATE 69
4.1.1. SYNTHESEWEG 70
4.1.2. AMINOLYSE VON 2,4,6,7-TETRACHLORPTERIDIN 71
4.1.2.1. REAKTION MIT PYRROLIDIN;
FOLGEREAKTION MIT BENZYLAMIN ODER DIMETHYLAMIN 71
4.1.2.2. REAKTION MIT DIMETHYLAMIN;
FOLGEREAKTION MIT BENZYLAMIN ODER DIMETHYLAMIN 72
4.1.2.3. OBERBLICK UEBER DIE HERGESTELLTEN PTERIDIN-ZWISCHENPRODUKTE 73
4.1.3. REAKTION DERDI(SUBST.)AMINO-DICHLORPTERIDINE MIT AMINEN 74
4.1.4. STRUKTUR DER POSITIONSISOMEREN 7A UND 7B 7G
INHALTSVERZEICHNIS DI
4.1.5. NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 78
4.1.5.1. H-NMR-SPEKTROSKOPIE 78
4.1.5.2. L3 C-NMR-SPEKTROSKOPIE 82
4.1.6. ZUSAMMENFASSUNG DER SYNTHESEN DER PTERIDINDERIVATE 86
4.2. SYNTHESE DER CHINOXALINDERIVATE 87
4.2.1. SYNTHESEWEG 87
4.2.2. SYNTHESE DER ZWISCHENPRODUKTE 88
4.2.2.1. 2-HYDROXY-7-NITROCHINOXALIN (8) 88
4.2.2.2. 2-CHLOR-7-NITROCHINOXALIN (9) 89
4.2.2.3. 2-BENZYLAMINO-7-NITROCHINOXALIN (10) 89
4.2.2.4. 7-AMINO-2-BENZYLAMINOCHINOXALIN (11) 90
4.2.3. NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER ZWISCHENPRODUKTE 90
4.2.3.1. H-NMR-SPEKTROSKOPIE 90
4.2.3.2. 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE 92
4.2.4. SYNTHESE VON 2-BENZYLAMINO-7-PIPERAZINOCHINOXALIN (12) 94
4.2.4.1. H-NMR-SPEKTROSKOPIE 95
4.2.4.2. C-NMR-SPEKTROSKOPIE 96
4.2.5. SYNTHESE DER 4-PYRIDINCARBOXAMIDE 97
4.2.5.1. H-NMR-SPEKTROSKOPIE 98
4.2.5.2. C-NMR-SPEKTROSKOPIE 100
4.2.6. ZUSAMMENFASSUNG DER SYNTHESEN DER CHINOXALINDERIVATE 102
4.3. STRUKTUR-AKTIVITAETSUNTERSUCHUNGEN 103
4.3.1. BESTIMMUNG DER PDE4-HEMMUNG 103
4.3.2. BESTIMMUNG DER WACHSTUMSHEMMUNG 105
4.3.3. HEMMWIRKUNG DER LEITSUBSTANZ (7A) 105
4.3.4. MODIFIZIERUNG DER LEITSUBSTANZ (7A) 106
4.3.4.1. MODIFIZIERUNG DER SUBSTITUENTEN IN 4-UND 7-POSITON (7A-F) 106
4.3.4.2. MODIFIZIERUNG DES SUBSTITUENTEN IN 2-POSITON (7G-M) 109
4.3.4.3. ANDERE MODIFIZIERUNGEN (7N, O, Z, 12,13,16) 111
4.3.5. ENTWICKLUNG EINES PHARMAKOPHORMODELLS VON 7A 113
4.3.6. ZUSAMMENFASSUNG DER STRUKTUR-AKTIVITAETSUNTERSUCHUNGEN 115
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS RV
4.4. PHARMAKOKINETISCHE UNTERSUCHUNGEN 116
4.4.1. ANALYTISCHE BESTIMMUNGEN 116
4.4.2. INVASION 118
4.4.2.1. THEORETISCHE GRUNDLAGEN 118
4.4.2.2. INVASION VON 7A IN CARB-ZELLEN 7 119
4.7.2.3. INVASION VON 7J IN CARB-ZELLEN 121
4.4.3. EVASION 123
4.4.3.1. THEORETISCHE GRUNDLAGEN 123
4.4.3.2. EVASION VON 7A AUS CARB-ZELLEN 125
4.4.3.3. EVASION VON 7J AUS CARB-ZELLEN 127
4.4.4. DISKUSSION DER PHARMAKOKINETISCHEN PARAMETER 127
4.5. PLASMAPROTEINBINDUNG UND WACHSTUMSHEMMUNG 128
4.6. METABOLISMUS VON 7A UND 7J 131
4.6.1. OXIDATIONSREAKTIONEN
DURCH CYTOCHROM P-450 ABHAENGIGE MONOOXYGENASEN 131
4.6.1.1. NACHWEIS VON METABOLITEN MITTELS HPLC 133
4.6.1.2. NACHWEIS VON BENZALDEHYD ALS METABOLIT MITTELS GC-MS 135
4.6.2. ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER METABOLISIERUNGSVERSUCHE 137
5. ZUSAMMENFASSUNG 138
6. EXPERIMENTELLER TEIL: SYNTHESEN 140
6.1. ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIK UND GERAETE 140
6.2. MATERIALIEN 141
6.3. SYNTHESEVORSCHRIFTEN PTERIDINDERIVATE 141
6.3.1. 2,4,6,7-TETRACHLORPTERIDIN (4) 141
6.3.2. 2,6,7-TRICHLOR-4-PYRROIIDINOPTERIDIN (5A) 142
6.3.3. 2,6,7-TRICHLOR-4-DIMETHYLAMINOPTERIDIN (5E) 143
6.3.4. 4,6,7-TRICHLOR-2-PYRROLIDINOPTERIDIN (5Z) J44
6.3.5. 7-BENZYLAMINO-2,6-DICHLOR-4-PYRROLIDINOPTERIDIN (6A) J4G
6.3.6. 4-BENZYLAMINO-2,6-DICHLOR-7-PYRROLIDINOPTERIDIN (6B) 147
INHALTSVERZEICHNIS V
6.3.7. 2,6-DICHLOR-4,7-DIPYRROLIDINOPTERIDIN (6C) 149
6.3.8. 2,6-DICHIOR-7-DIMETHYLAMINO-4-PYRROLIDINOPTERIDIN (6D) 150
6.3.9. 7-BENZYLAMINO-2;6-DICHLOR-4-DIMETHYLAMINOPTERIDIN (6E) 151
6.3.10. 2,6-DICHLOR-4,7-BIS(DIMETHYLAMINO)-PTERIDIN (6F) 153
6.3.11. 7-BENZYLAMINO-4,6-DICHLOR-2-PYRROLIDINOPTERIDIN (6Z) 154
6.3.12. 7-BENZYLAMINO-6-CHLOR-2-PIPERAZINO-4-PYRROLIDINOPTERIDIN(7A) 156
6.3.13. 4-BENZYLAMINO-6-CHLOR-2-PIPERAZINO-7-PYRROLIDINOPTERIDIN(7B) 158
6.3.14. 6-CHLOR-2-PIPERAZINO-4,7-DIPYRROLIDINOPTERIDIN(7C) 159
6.3.15. 6-CHLOR-7-DIMETHYLAMINO-2-PIPERAZINO-4-PYRROLIDINOPTERIDIN(7D)
161
6.3.16. 7-BENZYLAMINO-6-CHLOR-4-DIMETHYLAMINO-2-PIPERAZINOPTERIDIN(7E)
162
6.3.17. 6-CHLOR-4,7-BIS(DIMETHYLAMINO)-2-PIPERAZINOPTERIDIN(7F) 164
6.3.18.
7-BENZYLAMINO-6-CHLOR-2-(4-METHYLPIPERAZINO)-4-PYRROLIDINOPTERIDIN(7G)..
165
6.3.19. 7-BENZYLAMINO-6-CHLOR-2-MORPHOLINO-4-PYRROLIDINOPTERIDIN(7H) 167
6.3.20.
2-(4-ACETYLPIPERAZINO)-7-BENZYLAMINO-6-CHLOR-4-PYRROLIDINOPTERIDIN (7I)
. .. 169
6.3.21. 2-OXOPIPERAZIN (19) 171
6.3.22.
7-BENZYLAMINO-6-CHLOR-2-(3-OXOPIPERAZINO)-4-PYRROLIDINOPTERIDIN(7J) . .
.. 172
6.3.23.
2-(2-AMINOETHYLAMINO)-7-BENZYLAMINO-6-CHLOR-4-PYRROLIDINOPTERIDIN(7K) .
174
6.3.24.
7-BENZYLAMINO-6-CHLOR-2-(2-HYDROXYETHYLAMINO)-4-PYN OLID NOPTERIDIN (71)
175
6.3.25. 7-BENZYLAMINO-6-CHLOR-2-DIMETHYLAMINO-4-PYRTOLIDINOPTERIDIN(7M)
177
6.3.26. 7-BENZYLAMINO-2-CHLOR-6-DIMETHYLAMINO-4-PYRROLIDINOPTERIDIN(7N)
179
6.3.27. 7-BENZYLAMINO-2-PIPERAZINO-4-PVRROLIDINOPTERIDIN (7O) 181
6.3.28. 7-BENZYLAMINO-6-CHLOR-4-PIPERAZINO-2-PYRROLIDINOPTERIDIN(7Z) 183
6.4. SYNTHESEVORSCHRIFTEN CHINOXALINDERIVATE 184
6.4.1. 2-HYDROXY-7-NITROCHINOXALIN (8) 184
6.4.2. 2-CHLOR-7-NITROCHINOXALIN (9) 185
6.4.3. 2-BENZYLAMINO-7-NITROCHINOXALIN (10) 186
6.4.4. 7-AMINO-2-BENZYLAMINOCHINOXALIN (11) 188
6.4.5. JV-BIS-(2-BROMETHYL)-AMIN-HYDROBROMID (17) 190
6.4.6. 2-BENZYLAMINO-7-PIPERAZINOCHINOXALIN (12) 190
6.4.7. ISONICOTINSAEURECHLORID (18) 192
6.4.8. A^(2-BENZY!AMINOCHINOXALIN-7-YLH-PYRIDINCARBOXAMID(13) 192
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS VI
6.4.9. 3,5-DICHLOR-4-PYRIDINCARBONSAEURE (14) 194
6.4.10. 3,5-DICHLOR-4-PYRIDINCARBONSAEURECHLORID (15) 195
6.4.11.
A/-(2-BENZYIAMINOCHINOXALIN-7-YL)-3,5-DICHLOR-4-PYRIDINCARBOXAMID(16) ..
195
6.5. KRISTALLSTRUKTURANALYSEN 197
6.5.1. KRISTALLSTRUKTUR VON 6A 197
6.5.1.1. KRISTALLWACHSTUM 197
6.5.1.2. KRISTALLSTRUKTURDATEN VON 6A0,5 ETOH 198
6.5.2. KRISTALLSTRUKTUR VON 7B 200
6.5.2.1. KRISTALLWACHSTUM 200
6.5.2.2. KRISTALLSTRUKTURDATEN VON 7B-2HCLCYH 2 O 200
7. EXPERIMENTELLER TEIL: ANALYTIK UND BIOLOGISCHE TESTUNG 207
7.1. GERAETE 207
7.2. REAGENZIEN 208
7.3. GEWEBEMATERIAL UND ZELLINIEN 209
7.3.1. TUMORGEWEBE 209
7.3.2. ZELLINIEN 209
7.4. METHODEN ZUR BIOLOGISCHEN TESTUNG 210
7.4.1. ZELLKULTUR 210
7.4.1.1. ZELLKULTIVIERUNG 210
7.4.1.2. MEDIUMWECHSEL 211
7.4.1.3. ABTRYPSINIEREN UND ZELLZAHLBESTIMMUNG 211
7.4.1.4. EINFRIEREN UND LAGERN VON ZELLEN 212
7.4.1.5. AUFTAUEN VON ZELLEN 212
7.4.2. PDE-ENZYMGEWINNUNG 212
7.4.2.1. PDE AUS ZELLKULTUREN 212
7.4.2.2. PDE AUS TUMORGEWEBE 213
7.4.3. ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE 214
7.4.4. GELFUETRATION 215
7.4.5. PHOSPHODIESTERASE ASSAY 215
7.4.6. SULFORHODAMIN B ASSAY 216
INHALTSVERZEICHNIS VII
7.4.7. PHARMOKOKINETISCHE VERSUCHE MIT 7A UND 7J AN CARB-ZELLEN 217
7.4.8. PROTEINBESTIMMUNG 217
7.4.9. PLASMAPROTEINBINDUNG 218
7.4.10. UNTERSUCHUNGEN ZUR METABOLISIERUNG VON 7A UND 7J 219
7.4.10.1. INKUBATION MIT RATTENLEBERMIKROSOMEN 219
7.4.10.2. INKUBATION MIT SCHWEINELEBERMIKROSOMEN 220
7.5. METHODEN ZUR ANALYTIK 221
7.5.1. FESTPHASENEXTRAKTION 221
7.5.2. HPLC-BESTIMMUNGEN 221
7.5.2.1. BESTIMMUNG MIT DER RP-18E-SAEULE 221
7.5.2.2. BESTIMMUNG MIT DER KATIONENAUSTAUSCHER-SAEULE 222
7.5.3. GC-MS-BESTIMMUNGEN 223
8. LITERATURVERZEICHNIS
A. ANHANG
DANK
LEBENSLAUF
224
252
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