Stereoselektive Synthese
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Weinheim [u.a.]
Wiley-VCH
1998
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| adam_text | LEWIS N. MANDER STEREOSELEKTIVE SYNTHESE UEBERSETZT VON ANDREAS GOECKE
WILEY-VCH WEINHEIM * NEW YORK * CHICHESTER BRISBANE * SINGAPORE *
TORONTO INHALT 1 EINFUEHRUNG 1 1.1 TERMINOLOGIE 2 1.2 STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE 5 1.3 KATEGORIEN DER STEREOSELEKTIVEN SYNTHESE 6 1.3.1
DIASTEREOSELEKTIVE SYNTHESE 6 1.3.2 ENANTIOSELEKTIVE SYNTHESE 7 1.3.3
DOPPELT-STEREODIFFERENZIERENDE REAKTIONEN 8 2 DIASTEREOSELEKTIVE
SYNTHESE VON CHIRALEN VERBINDUNGEN . 9 2.1 STRATEGIEN ZUR
STEREOKONTROLLE IN DIASTEREOSELEKTIVEN SYNTHESEN 9 2.1.1 CHIRALE
AUXILIARE 9 2.1.2 KLEINE RINGE ALS TEMPLATE 11 2.1.3 RINGBILDENDE
REAKTIONEN 13 2.1.4 PERICYCLISCHE REAKTIONEN 14 2.1.5 KOORDINATION AN
METALLZENTREN 15 2.1.6 ANWENDUNG VON ;T-DONORKOMPLEXEN 17 2.1.7
GERICHTETE JR-FACIALE DIASTEREOSELEKTIVITAET 18 2.1.8 ACHIRALE AUXILIARE
18 2.2 NUCLEOPHILE ADDITIONEN 19 2.2.1 ADDITIONEN VON NUCLEOPHILEN AN
ALDEHYDE UND ACYCLISCHE KETONE 19 2.2.2 ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN
CYCLISCHE KETONE . . . . 22 2.2.3 REGELN FUER DIE KONTROLLE DER
SELEKTIVITAET BEI DER ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN ALDEHYDE UND KETONE 25
2.2.4 1,4-ADDITIONEN AN ELEKTRONENARME OLEFINISCHE BINDUNGEN 28 2.2.5
GESTEUERTE NUCLEOPHILE ADDITIONEN 29 VI INHALT 2.3 ELEKTROPHILE
REAKTIONEN VON ALKENEN 31 2.3.1 EINFACHE ELEKTROPHILE REAKTIONEN 31
2.3.2 ALKYLIERUNG VON ENOLATEN 34 2.3.3 GESTEUERTE ELEKTROPHILE
ADDITIONEN 38 2.3.4 ELEKTROPHIL EINGELEITETE CYCLISIERUNGEN 42 2.4 DIE
ALDOL-REAKTION 45 2.4.1 ADDITION VON ACHIRALEN ENOLATEN AN ACHIRALE
ALDEHYDE . . 46 2.4.2 ALDOL-REAKTIONEN VON ACHIRALEN ENOLATEN MIT
CHIRALEN ALDEHYDEN 50 2.4.3 ALDOL-REAKTIONEN VON CHIRALEN ENOLATEN MIT
ACHIRALEN ALDEHYDEN 51 2.4.4 ALLYL- UND CROTYL-METALLVERBINDUNGEN ALS
ENOLAT-AEQUIVALENTE IN DER ALDOL-REAKTION 52 2.5 PERICYCLISCHE REAKTIONEN
52 2.5.1 CYCLOADDITIONEN 53 2.5.2 SIGMATROPE UMLAGERUNGEN 59 2.6
KATALYTISCHE HYDRIERUNGEN 64 2.6.1 GESTEUERTE HYDRIERUNGEN MIT LOESMCHEN
KATALYSATOREN . . . 64 2.7 REAKTIONEN FREIER RADIKALE 66 2.7.1
STEREOCHEMIE VON ADDITIONEN FREIER RADIKALE UND ATOMUEBERTRAGUNGEN 67
2.7.2 STEREOCHEMIE RADIKALISCHER CYCLISIERUNGEN 68 3 ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE 71 3.1 ENANTIOSELEKTIVE SYNTHESE MIT CHIRALEN NICHTRACEMISCHEN
REAGENZIEN 71 3.1.1 HYDROBORIERUNG MIT CHIRALEN BORANEN 71 3.1.2
REDUKTIONEN MIT CHIRALEN KOMPLEXEN HYDRIDEN 73 3.1.3 CHIRALE
ORGANOMETALLISCHE KOMPLEXE 76 3.2 ENANTIOSELEKTIVE REAKTIONEN MIT
CHIRALEN NICHTRACEMISCHEN KATALYSATOREN 78 3.2.1 KATALYSE DURCH CHIRALE
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE . . . 78 3.2.2 KATALYSE DURCH CHIRALE BASEN 85
3.2.3 KATALYSE DURCH CHIRALE LEWIS-SAEUREN 89 INHALT VII 3.3 NICHTLINEARE
EFFEKTE IN DER KATALYSE 93 3.4 ENZYMATISCHE PROZESSE 94 3.5
ENANTIOSELEKTIVE SYNTHESEN DURCH UNTERSCHEIDUNG ENANTIOTOPER GRUPPEN 96
4 DOPPELTE STEREODIFFERENZIERUNG 100 4.1 EINFUEHRUNG 100 4.2
WECHSELWIRKUNGEN ZWISCHEN CHIRALEN REAKTANDEN . . . 103 4.3
REAGENZKONTROLLE 105 4.4 KINETISCHE VERSTAERKUNG 106 5 LITERATURHINWEISE
108
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