Untersuchungen zur Biosynthese der Erythrina-Alkaloide
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
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| adam_text | DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN UNTERSUCHUNGEN ZUR
BIOSYNTHESE DER ERYTHRINA-ALKAAOIDE VON ULRICH MAIER AUS SONTHOFEN 1997
INHALTSVERZEICHNIS I. EINLEITUNG II. MATERIAL UND METHODEN 15 1.
PFLANZLICHES MATERIAL 15 2. CHEMIKALIEN 15 3. GERAETE 16 4. SYNTHESE VON
UNMARKIERTEN SUBSTANZEN 17 4.1 SYNTHESE DER PHENETHYLAMINE 17 4.2
SYNTHESE DER PHENYLESSIGSAEUREN 20 4.3 SYNTHESE DER BTIQ-ALKALOIDE 23 5.
SYNTHESE RADIOAKTIV MARKIERTER SUBSTANZEN 32 6. BESTIMMUNG DER
RADIOAKTIVITAET 35 7. APPLIKATIONSEXPERIMENTE 35 7.1 APPLIKATION AN
KEIMLINGE VON ERYTHRINA CRISTA-GALLI. 35 7.2 APPLIKATION AN BLAETTER VON
ERYTHRINA CRISTA-GALLI. 35 7.3 APPLIKATION AN ANDERE PFLANZENTEILE 35 8.
ISOLIERUNG DER ERYTHRINA-A]KA OIDE 36 9. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 36
9.1 DUENNSCHICHT-CHROMATOGRAPHIE 36 I 9.2 MITTELDRUCK-CHROMATOGRAPHIE (
MPLC ) 37 9.3 HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITS-CHROMATOGRAPHIE ( HPLC ) 38 10.
SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 38 10.1 MASSENSPEKTROMETRIE 38 10.2
KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE 39 11. CHIROPTISCHE METHODEN 39 III.
ERGEBNISSE .. - 40 1. SYNTHESEN MARKIERTER VERBINDUNGEN 40 1.1 SYNTHESE
VON [ 13 C]FORMALDEHYD. 40 1.2 13 C-MARKIERTE KONSTITUTIONSISOMERE DES
NORPROTOSINOMENINS 40 1.3 (R)- UND (S)-[L- 13 C]COCLAURIN UND DERIVATE
45 1.3.1 SYNTHESE VON (R)- UND (S)-[L- 13 C]COCLAURIN 45 1.3.2 SYNTHESE
VON (S)-[1- 13 C, N-1 3 CH 3 ]N-METHYLCOCLAURIN 46 1.3.3 SYNTHESE VON
(S)-[L- 13 C]12-SS-D-GLUCOSYLCOCLAURIN 47 1.3.3.1 SYNTHESE VON (S)-[6-OC
3 H 3 ]12-SS-D- GLUCOSYLCOCLAURIN 56 1.3.3.2 ENZYMTEST MIT SS-GLUCOSIDASE
61 1.3.4 SYNTHESE VON (S)-[L- 13 C]7,12-BISPHOSPHORYLCOCLAURIN 62
1.3.4.1 ENZYMTEST MIT ALKALISCHER PHOSPHATASE 65 II 1.4 SYNTHESE VON [2-
13 C]4 -GLUCOSYLDOPAMIN 66 1.5 SYNTHESE VON MORPHINANDIENONEN UND IHREN
DERIVATEN 71 1.5.1 SYNTHESE VON [9- 13 C]NORISOSALUTARIDIN 71 1.5.2
SYNTHESE VON [7-3H]NORISOSALUTARIDINOL BZW. [7- 3 H]E/?J-
NORISOSALUTARIDINOL 2. ENTWICKLUNG EINES APPLIKATIONSSYSTEMS MIT
ERYTHRINA CRISTA-GALLI. 2.1 ZUSAMMENSETZUNG DER ALKALOIDE IN BLATT,
HUELSE, SAMEN UND ZELLKULTUR VON ERYTHRINA CRISTA-GALLI. 2.2 VERGLEICH
DER APPLIKATIONEN AN KEIMLINGE UND BLAETTER 2.3 VERGLEICH DER MOEGLICHEN
APPLIKATIONSSYSTEME BLATT / FRUCHTWAND .74 76 .76 79 .83 2.4 VERGLEICH
DER APPLIKATIONEN AN HUELSEN VERSCHIEDENEN ALTERS 89 2.5 VERGLEICH DER
APPLIKATIONEN AN FRUCHTWAND UND SAMEN. 90 3. APPLIKATIONSEXPERIMENTE MIT
ERYTHRINA CRISTA-GALLI. 92 3.1 APPLIKATIONSEXPERIMENTE MIT 3
H-MARKIERTEN SUBSTANZEN. 92 3.2 APPLIKATIONSEXPERIMENTE MIT 13
C-MARKIERTEN SUBSTANZEN 101 3.3 APPLIKATIONSEXPERIMENTE MIT
SUSPENSIONSZELLKULTUREN 110 4. APPLIKATIONSEXPERIMENTE MIT ERYTHRINA
BRUCEI 112 4.1 ZUSAMMENSETZUNG DER ALKALOIDE IN HUELSE UND SAMEN VON E.
BRUCEI 112 4.2 APPLIKATIONSEXPERIMENTE MIT 3 H-MARKIERTEN SUBSTANZEN 115
4.3 APPLIKATIONSEXPERIMENTE MIT 13 C-MARKIERTEN SUBSTANZEN 120 III 5.
APPLIKATIONSEXPERIMENTE MIT ERYTHRINA FUSCA 125 6.
APPLIKATIONSEXPERIMENTE MIT COCCULUS LAURIFOLIUS 12 8 IV. DISKUSSION 132
V. ZUSAMMENFASSUNG. 146 VI. LITERATURVERZEICHNIS 149 IV
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