Synthese potentieller Antirheumatika von Propionsäuretyp mit aliphatischem Substituent mittlerer Ringgrösse
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| Veröffentlicht: |
Marburg
Görich und Weiershäuser
1996
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| Schriftenreihe: | Wissenschaft in Dissertationen
114 |
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SYNTHESE POTENTIELLER ANTIRHEUMATIKA VOM PROPIONSAEURETYP MIT
ALIPHATISCHEM SUBSTITUENT MITTLERER RINGGROESSE
DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.)
DEM
FACHBEREICH PHARMAZEUTISCHE CHEMIE DER PHILIPPS-UNIVERSITAET MARBURG
VORGELEGT
VON
BJOERN GREVE AUS BUTZBACH
MARBURG/LAHN 1996
IMAGE 2
INHALTSVERR.EICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
I. ENTWICKLUNG BIOLOGISCH AKTIVER STOFFE MIT 7
MITTELGROSSEN RINGSYSTEMEN
1. EINLEITUNG 7
2. ZIELSETZUNG 8
3. MITTLERE RINGE 9
4. DIE ROLLE DER CYCLOOXYGENASE UND DER LIPOXYGENASEN 17 IN DER
ARACHIDONSAEUREKASKADE 4.1. DIE CYCLOOXYGENASE 18
4.2. DIE LIPOXYGENASEN 20
5. ENTWICKLUNG POTENTIELLER NICHTSTEROIDALER ANTIRHEU- 23 MATIKA 5.1.
ENTWICKLUNG EINER SYNTHESE VON IBUPROFENANALOGA - 23 5.1.1. DER
SCHLUESSELSCHRITT: ADDITION EINES ORGANOKUPRATES AN 24
EIN RINGKETON
5.1.2. ELIMINIERUNGEN: BESONDERHEITEN DER RINGSYSTEME 26 5.1.3.
UMSETZUNG ZU DEN CARBONSAEUREDERIVATEN 31
5.2. DIE SYNTHESE ANDERER RINGSYSTEME 33
5.3. VERRINGERUNG DER RINGSPANNUNG DURCH EINFUEHRUNG UN- 34 GESAETTIGTER
EINHEITEN 5.4. EIN NEUER ANSATZ ZUR VERMEIDUNG DER NEBENWIRKUNGEN 39
HEUTE AUF DEM MARKT BEFINDLICHER MEDIKAMENTE: DIE
SELEKTIVE INHIBIERUNG VON CYCLOOXYGENASE 2 5.4.1. DIE SULFONYLGRUPPE ALS
ALTERNATIVE 40
5.4.2. ZURUECK ZUM HAUPTKONZEPT 41
5.5. GESAMTUEBERSICHT DER PHARMAKOLOGISCHEN TESTERGEBNISSE 42 5.6.
ZUSAMMENFASSUNG 47
5.7. AUSBLICK 48
IMAGE 3
II
II.
1. 1.1. 1.2. 1.3. 1.4.
2.
2.1.
2.1.1. 2.1.2. 2.1.3. 2.2.
2.2.1. 2.2.2. 2.3. 2.3.1. 2.3.2. 2.3.3.
INHALTSVERZEICHNII
EXPERIMENTELLER TEIL
ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN ALLGEMEINES CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL
CHROMATOGRAPHIE ANALYTIK
EDUKTSYNTHESEN
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE SYNTHESE CYCLO-UNDECANON,
CYCLODECANON UND CYCLONONANOR DEM JEWEILS NAECHSTHOEHEREN HOMOLOGEN
CYCLOUNDECANON CYCLODECANON CYCLONONANON
SYNTHESE VON T,T-CYCLODODECA-4,8-DIEN-L-ON T,T-CYCLODODECA-5,9-DIENOXID
T,T-CYCLODODECA-4,8-DIEN-L-ON SYNTHESE VON CYCLOTETRADEC-7-IN-L-ON
NONA-L,8-DIIN CYCLOTETRADECA-1,8-DIIN CYCLOTETRADEC-7-IN-1 -ON
51
51 51 51 52 53
55
VON 55
I AUS
56 56 57 57
57 58 58 58 59 60
3. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE HERSTELLUNG UND 61
TRANSMETALLIERUNG DER ORGANOZINKVERBINDUNG ZUR ORGANOKUPFERVERBINDUNG,
GEFOLGT VON DER UMSETZUNG MIT EINEM KETON 3.1. ETHY L-2-( 1
-HYDROXYCYCLOHEXADECYL)PROPIONAT 62
3.2. ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLOPENTADECYL)PROPIONAT 63
3.3. ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLOTRIDECYL)PROPIONAT 64
3.4. ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLODODECYL)PROPIONAT 65
3.5. ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLOUNDECYL)PROPIONAT 66
3.6. ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLODECYL)PROPIONAT 67
3.7. ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLONONYL)PROPIONAT 68
3.8. ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLOOCTYL)PROPIONAT 69
3.9. ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLOHEPTYL)PROPIONAT 69
3.10. ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLOHEXYL)PROPIONAT 70
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS IUE
3.11. ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLOPENTYL)PROPIONAT 71
3.12. ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLOHEPTADEC-9-ENYL)PROPIONAT 71 3.13.
METHYL-L-(HYDROXYCYCLOHEPTADEC-9-ENYL)ETHANOAT 72 3.14.
ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLOHEXADEC-5-ENYL)PROPIONAT 73 3.15.
ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLOHEXADEC-8-ENYL)PROPIONAT 75 3.16.
ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLODODECA-4,8-DIENYL)PROPIONAT 76 3.17.
ETHYL-2-(L-HYDROXYCYCLOTETRADEC-7-INYL)PROPIONAT 77
4. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE ELIMINIERUNGS- 78 REAKTION AN
DEN PROPIONSAEUREDERIVATEN 4.1. ETHYL-2-(CYCLOHEXADEC-L-ENYL)PROPIONAT 78
4.2. ETHYL-2-(CYCLOPENTADEC-L-ENYL)PROPIONAT 79
4.3. ETHYL-2-(CYCLOTRIDEC-L-ENYL)PROPIONAT 80
4.4. ETHYL-2-(CYCLODODEC-L-ENYL)PROPIONAT 81
4.5. ETHYL-2-(CYCLOUNDEC-L-ENYL)PROPIONAT 82
4.6. ETHYL-2-(CYCLODEC-L-ENYL)PROPIONAT 83
4.7. ETHYL-2-(CYCLONON-L-ENYL)PROPIONAT 84
4.8. ETHYL-2-(CYCLOOCT-L-ENYL)PROPIONAT 85
4.9. ETHYL-2-(CYCLOHEPT-L-ENYL)PROPIONAT 86
4.10. ETHYL-2-(CYCLOHEX-L-ENYL)PROPIONAT 87
4.11. ETHYL-2-(CYCLOPENT-L-ENYL)PROPIONAT 87
4.12. ETHYL-2-(CYCLOHEPTADECA-L,9-DIENYL)PROPIONAT 88 4.13.
METHYL-2-(CYCLOHEPTADECA-L,9-DIENYL)ETHANOAT 89 4.14.
ETHYL-2-(CYCLOHEXADECADIENYL)PROPIONAT 90
4.15. ETHYL-2-(CYCLOHEXADECADIENYL)PROPIONAT 91
4.16. ETHYL-2-(CYCLODODECA-L,5,9-TRIENYL)PROPIONAT 92 4.17.
ETHYL-2-(CYCLOTETRADEC-7-IN-L-ENYL)PROPIONAT 93
5. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE ESTERVERSEIFUNG 95 5.1.
2-(CYCLOHEXADEC-L-ENYL)PROPIONSAEURE 95
5.2. 2-(CYCLOPENTADEC-L-ENYL)PROPIONSAEURE 96
5.3. 2-(CYCLODODEC-L-ENYL)PROPIONSAEURE 97
5.4. 2-(CYCLOUNDEC-L-ENYL)PROPIONSAEURE 98
5.5. 2-(CYCLODEC-L-ENYL)PROPIONSAEURE 99
5.6. 2-(CYCLONON-L-ENYL)PROPIONSAEURE 100
5.7. 2-(CYCLOOCT-L-ENYL)PROPIONSAEURE 101
5.8. 2-(CYCLOHEPTADECA-L,9-DIENYL)PROPIONSAEURE 102
5.9. 2-(CYCLOHEPTADECA-L,9-DIENYL)ESSIGSAEURE 103
IMAGE 5
IV INHALTSVERZEICHNIS
5.10. 2-(CYCLOHEXADECA-L,5-DIENYL)PROPIONSAEURE 104
5.11. 2-(CYCLOHEXADECA-L,9-DIENYL)PROPIONSAEURE 105
5.12. 2-(CYCLODODECA-L,5,9-TRIENYL)PROPIONSAEURE 106
5.13. 2-(CYCLOTETRADEC-7-IN-L-ENYL)PROPIONSAEURE 107
6. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE HYDRIERUNG DER 109 DOPPELBINDUNG
6.1. 2-CYCLODODECYLPROPIONSAEURE 109
6.2. 2-CYCLOUNDECYLPROPIONSAEURE 110
6.3. 2-CYCLODECYLPROPIONSAEURE 111
6.4. 2-CYCLOOCTYLPROPIONSAEURE 112
7. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE SULFONYLIERUNG 113 VON KETONEN
7.1. L-(METHANSULFONYLMETHYL)CYCLOHEXADECANOL 113
7.2. L-(METHANSULFONYLMETHYL)CYCLOHEXADEC-5-ENOL 114 7.3.
L-(METHANSULFONYLMETHYL)CYCLOHEXADEC-8-ENOL 115 7.4.
L-(METHANSULFONYLMETHYL)CYCLODODECANOL 116
7.5. E,E-L-(METHANSULFONYLMETHYL)CYCLODODECA-4,8-DIENOL 117 7.6.
L-(METHANSULFONYLMETHYL)CYCLOOCTANOL 118
8. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE ELIMINIERUNGS- 119 REAKTION AN
DEN SULFONYLDERIVATEN 8.1. L-(METHANSULFONYLMETHYL)CYCLOHEXADEC-L-EN 119
8.2. L-(METHANSULFONYLMETHYL)CYCLOHEXADECA-L,5-DIEN . 120 8.3.
L-(METHANSULFONYLMETHYI)CYCLOHEXADECA-L,8-DIEN 121 8.4.
L-(METHANSULFONYLMETHYL)CYCLODODEC-L-EN 123
8.5. E,E,E-L-(METHANSULFONYLMETHYL)CYCLODODECA-L,5,9-TRIEN 124 8.6.
L-(METHANSULFONYLMETHYL)CYCLOOCTEN 125
III. LITERATURVERZEICHNIS 126
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