Untersuchungen zur Biosynthese von Tridentochinon und verwandten Pilzmetaboliten
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CHEMIE UND PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE VON TRIDENTOCHINON UND VERWANDTEN
PILZMETABOLITEN VON JUERGEN BEYER AUS WEISSENBURG 1995 INHALTSVERZEICHNIS
SEITE ZUSAMMENFASSUNG L ALLGEMEINER TEIL 8 1. EINLEITUNG 8 2. DIE
SUBSTANZKLASSE DER BOVICHINONE 9 2.1. VERTRETER DER SUBSTANZKLASSE 9
2.2. VERSUCH EINER SYNTHESE VON TRIDENTOCHMON(9)NACHI?/-C W?J UND
ROBINSON 12 3. WEITERE PRENYLIERTE CHINONE UND IHRE BIOSYNTHESE 14 3.1.
DER SHIKIMISAEURE-WEG 14 3.2. BIOSYNTHESE ISOPRENOIDER ALKOHOLE * 16 3.3.
. UBICHINON-BIOSYNTHESE - 17 3.4. BIOSYNTHESE VON SHIKONIN 20 3.5.
BIOSYNTHESE DER PLASTOCHINONE UND TOCOPHEROLE 21 4.
BIOSYNTHESEUNTERSUCHUNGEN 24 4.1. BIOSYNTHETISCHE UNTERSUCHUNGEN AN
KULTUREN UND FRUCHTKOERPERN, VON PILZEN 24 4.2. VERWENDUNG MARKIERTER
VERBINDUNGEN 24 4.3. APPLIKATION EINER MARKIERTEN VERBINDUNG AN
FRUCHTKOERPER 2 5 4.4. BESTIMMUNG DER C-ANREICHERUNG 26 SPEZIELLER TEIL
27 5. AUFGABENSTELLUNG 27 6. DIE PILZE UND IHRE INHALTSSTOFFE 27 6.1.
DIEPFLZE 27 6.1.1. SUILLUS TRIDENTIMTS (BRES.) SING (ROSTROTER
LAERCHENROEHRLING) 27 6.1.2. CHROOGOMPHUS RA/ZTE(SCHAEFF.: FR.) O.K.
MILLER (KUPFERROTER SCHMIERUNG) 29 6.1.3. SUILLUS VARIEGATUS (SWARTZ:
FR.) O. KUNTZE (SANDROEHRLING) 2 9 6.1.4. SUILLUS BOVIMIS (L. EX FR.) O.
KUNTZE (KUHROEHRLING) 2 9 6.2. ISOLIERUNG VON PILZINHALTSSTOFFEN 30
6.2.1. SUILLUS TRIDENTIMTS 30 6.2.1.1. ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE AUS
FRUCHTKOERPEM 30 6.2.1.1. L.TRIDENTOCHINON (9) UND ERGOSTEROL (50) 3 0
6.2.1.1.2.BOLEGREVM(51) 31 6.2.1.2. ISOLIERUNG VON TRIDENTOCHINON (9)
AUS MYCELKULMR 34 6.2.1.3. SIGNALZUORDNUNG ^H, 13 C) FUER TRIDENTOCHINON
(9) 3 5 6.2.1.4. AUFKLAERUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION VON
TRIDENTOCHINON (9) 37 6.2.2. SUIDIN (12) AUS SUILLUS VARIEGATUS 41
6.2.2.1. ISOLIERUNG VON SUFLLIN (12) 41 6.2.2.2. ZUORDNUNG DER
AROMATISCHEN C-SIGNALE VON SUIDIN (12) 42 7. HPLC-UNTERSUCHUNGEN 43 7.1.
HPLC-UNTERSUCHUNGEN AN SUILLUS TRIDENTINUS 43 7.1.1. DAS TRENNSYSTEM 43
7.1.2. MYCELKULTUREN UNTER VERSCHIEDENEN WACHSTUMSBEDINGUNGEN 48 7.2.
HPLC-UNTERSUCHUNGEN AN SUILLUS BOVINUS 49 8. SYNTHESE POTENTIELLER
VORLAEUFER IN DER BIOSYNTHESE DER BOVICHHONE 50 8.1. SYNTHESE VON
AH-/RO?IS-GERANYLGERANIOL (89) 5 0 8.2. SYNTHESEVONTL- 13
C]4-HYDIOXYBENZOESAEURE(28*) 55 8.3. DARSTELLUNG VON [L- 13
C]3,4-DIHYDROXYBENZOESAEURE (98*) 5 6 8.4. SYNTHESE DER 2-PRENYL-PHENOLE
106 5 9 8.4.1. VERSUCH EINER DARSTELLUNG VON 106 UEBER MOM-GESCHUETZTES
PHENOL 59 8.4.2. PRENYLIERUNG VON AYV-DIETHYLCARBAMAT-GESCHUETZTEM PHENOL
60 8.4.3. DIREKTE PRENYLIERUNG VON PHENOL 6 0 8.4.4. DARSTELLUNG VON [4-
13 C]2-GERANYLGERANYL-PHENOL (106D*) 61 8.5. DARSTELLUNG
MONOPRENYLIERTER 1,4-HYDROCHMONE 109 62 8.6. DARSTELLUNG DER IN
3-STEUEUNG PRENYLIERTEN 1,2-HYDROCHINONE 120 67 8.7. SYNTHESE DER IN
3-STELHMG PRENYLIERTEN 4-HYDROXYBENZOESAEUREN 123 69 8.8. SYNTHESE VON
5-GERANYLGERANYL- 1,2,4-TRIHYDROXYBENZOL (129B) 7 0 8.9. VERSUCHE ZUR
DARSTELLUNG VON DESOXYTRIDENTOCHINON (132) 72 9. UNTERSUCHUNG DER
BIOSYNTHESE VON SUIDIN (12) 75 9.1. VERIMPFUNGVON[L-
C]4-HYDROXYBENZOESAEURE (28*) AN SUILLUS VARIEGATUS 75 9.2. DISKUSSION
DER BIOSYNTHESE VON SUIUIN 77 10. UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE VON
BOVICHINON-4 (1) 7 8 10.1. VERIMPFUNG VON
TL- C]4-HYDROXYBENZOESAEURE(28*)ANAE7/!4S BOVINUS 78 10.2. 11. 11.1.
11.2. 12. 12.1. 12.2. 12.3. 12.4. 12.5. 12.6. 12.6.1. 12.6.2. 12.6.3.
DISKUSSION DER BIOSYNTHESE VON BOVICHMON-4 (1) UNTERSUCHUNGEN ZUR
BIOSYNTHESE VON BOVICHINON-3 (2) VERIMPFUNG VON [1-
C]4-HYDROXYBENZOESAEURE (28*) AN CHROOGOMPHUS RUTILUS DISKUSSION DER
BIOSYNTHESE VON BOVICHINON-3 (2) UNTERSUCHUNG DER BIOSYNTHESE VON
TRIDENTOCHINON (9) GC/MS-UNTERSUCHUNGEN AN FRUCHTKOERPEM VON SUILLUS
TRIDENTINUS DURCHFUEHRUNG VON VERIMPFIMGEN IN KULTUR VERFUTTERUNG VON [1-
C]4-HYDROXYBENZOESAEURE (28*) VERFUETTERUNG VON [L- 13
C]3,4-DIHYDROXYBENZOESAEURE (98*) VERIMPFUNG VON [4-
C]2-GERANYLGERANYL-PHENOL (106D*) DISKUSSION DER BIOSYNTHESE VON
TRIDENTOCHINON (9) FRUEHERE UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE VON
TRIDENTOCHINON (9) DISKUSSION DER EIGENEN ERGEBNISSE AUSBLICK
EXPERIMENTELLER TEIL 13. 14. 14.1. 14.2. 15. 16. 16.1. 16.2. 16.3. 17.
17.1. 17.2. 17.3. 18. 19. 19.1. 19.2. GERAETE UND MATERIALIEN
HPLC-SYSTEME ANALYTISCHE SYSTEME PRAEPARATIVE SYSTEME
GC/MS-UNTERSUCHUNGEN MYCELKUKUREN NAEHRMEDIEN FUER MYCELKUKUREN
KULTIVIERUNG VON SUILLUS TRIDENTINUS KULTIVIERUNG VON SUILLUS BOVINUS
DURCHFUEHRUNG DER VERFUTTERUNGEN VERIMPFUNG AN FRUCHTKOERPER MYCELKULTUR
VON SUILLUS TRIDENTINUS AUSWERTUNG DER VERFUETTERUNGSVERSUCHE ISOLIERUNG
VON SUILLIN (12) AUS SUILLUS VARIEGATUS ISOLIERUNG DER INHALTSTOFFE AUS
FRUCHTKOERPEM VON SUILLUS TRIDENTINUS TRENNUNG DER INHALTSSTOFFE
TRIDENTOCHINON (9) 78 79 79 80 81 81 84 84 85 87 88 88 91 100 101 103
103 104 105 106 106 107 107 108 108 108 109 109 110 110 111 19.3.
ERGOSTEROL(50) 112 19.4. BOLEGREVUEOL(51) 112 20. DERIVATE VON
NATURSTOFFEN 113 20.1. DERIVATE VON BOLEGREVILOL 113 20.2. DERIVATE VON
TRIDENTOCHINON (9) 114 21. DARSTELLUNG VON GERANYLGERANIOL (89) 122 22.
DARSTELLUNG VON AHYLHALOGENIDEN 131 23. METHOXYMETHOXY-BENZOL-DERIVATE
134 24. DARSTELLUNG ORFFTO-PRENYLIERTER PHENOLE 135 24.1. DIREKTE
PRENYLIERUNG VON PHENOL 135 24.2. DARSTELLUNG UEBER CARBAMAT-GESCHUETZTE
PHENOLE 137 25. VERBINDUNG 120 139 26. PRENYUEERTE 1,4-HYDROCHMONE 146
27. VERBINDUNG 129 * 154 28. PRENYLIERTE4-HYDROXYBENZOESAEUREN ~ 163 29.
C-MARHERTE VERBINDUNGEN 169 29.1. [L- 13 C]4-HYDROXYBENZOESAEURE(28*) 169
29.2. [4- 13 C]2-GERANYLGERANYL-PHENOL(106D*) 171 29.3. [L- 13
C]3,4-DIHYDROXVBENZOESAEURE(98*) 172 30. ANHANG 177 ANHANG AJ
ROENTGENSTRUKTURANALYSE DER VERBINDUNG 68 177 ANHANG B: CD- UND
UV-SPEKTREN VON TRIDENTOCHINON (9) 180 ANHANG C: ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
181 31. LITERATURVERZEICHNIS 183
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