Untersuchungen zu stereoselektiven Umsetzungen von Ketoestern und 2,3-Squalenepoxid durch das Enzymsystem der Bäckerhefe, insbesondere durch Oxidreduktasen und Cyclasen
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Mülheim an der Ruhr
Max-Planck-Inst. für Strahlenchemie
1995
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| adam_text | Titel: Untersuchungen zu stereoselektiven Umsetzungen von Ketoestern und 2,3-Squalenepoxid durch das Enzyms
Autor: Krüger, Doris
Jahr: 1995
Inhaltsverzeichnis Zusammenfassung....................................1 Abstract...........................................3 1 Einleitung..........................................5 1.1 Hefe und ihr Enzymsystem in der organischen Chemie.............5 1.2 Problemstellung und Zielsetzung der Arbeit.....................7 2 Theorie............................................9 2.1 Aufbau der Hefe.......................................9 2.2 Reaktionen katalysiert durch Enzyme der Hefe...................12 2.2.1 Reduktion von Ketoestern mit Hilfe des Enzymsystems der Hefe.......12 2.2.1.1 Beteiligte Oxidoreduktasen................................13 2.2.1.2 Enantioselektivität der durch Hefeenzyme katalysierten Reduktionen . ... 14 2.2.2 Enzymatische Cyclisierung................................15 2.2.2.1 Cyclisierung von 2,3-Squalenepoxid zu Lanosterol................16 2.2.2.2 2,3-Squalenepoxid-Lanosterol-Cyclase als beteiligtes Enzym.........19 2.3 Beeinflussung der Substratselektivität und Enantioselektivität der enzymkatalysierten Reaktionen.............................20 2.3.1 Organische Lösungsmittel und andere Reaktionszusätze zur Variation der Substratselektivität und der Enantioselektivität................20 2.3.2 Belichtung zur Beeinflussung der Substratselektivität und der Enantioselektivität.....................................22 2.3.2.1 Folgen der Belichtung auf den Organismus der Hefe..............23 2.3.2.2 Auswirkungen der Belichtung auf Enzyme......................24 2.3.2.3 Belichtung von Cofaktoren, insbesondere von NADH...............26 2.3.3 Protein-Engineering zur Modifikation der Substratselektivität.........30
IV 5.5 Zusammenfassung.....................................94 6 Enzymkatalysierte Cyclisierung von 2,3-Squalenepoxid mittels belichteter Hefe.................................96 6.1 Literaturbekannte Cyclisierung des 2,3-Squalenepoxids mittels Hefe..............................................96 6.2 Enzymkatalysierte Cyclisierung des 2,3-Squalenepoxids mittels belichteter Hefe.........................................97 6.3 Auswirkungen der Belichtung auf den Hefeorganismus.............101 6.3.1 Elektronenmikroskopische Aufnahmen der Hefezellen..............101 6.3.2 Wachstumsfähigkeit belichteter Hefezellen.....................103 6.3.3 Lokalisierung der Cyclase in Hefezellen.......................105 6.3.4 Lichtinduzierte Veränderung der Lipidfraktion der Hefe..............106 6.4 Zusammenfassung.....................................108 7 Ausblick...........................................110 8 Experimenteller Teil...................................112 8.1 Verwendete Geräte.....................................112 8.2 Verwendete Lösungsmittel und Reagenzien.....................118 8.3 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Reduktion von a- und ß-Ketoestern mittels Hefe (Saccharomyces cerevisiae) in Gegenwart chiraler Reaktionszusätze......................................119 8.4 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Reduktion von a- und ß-Ketoestern unter Einsatz isolierter Hefeenzyme..........................119 8.4.1 Reduktionen mittels YADH und HLADH.......................119 8.4.2 Reduktionen mittels YLDH................................120 8.5 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Reduktion von x- und ß-Ketoestern mittels belichteter Hefe (Saccharomyces cerevisiae) in Gegenwart chiraler Reaktionszusätze................................120
V 8.6 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Cyclisierung des 2,3-Squalenepoxids mittels belichteter Hefe.................. 121 8.7 Reduktionen von et- und ß-Ketoestern mittels Bäckerhefe in Gegenwart chiraler Reaktionszusätze................................121 8.7.1 Reduktion von Ethylacetoacetat.............................121 8.7.2 Reduktion von Ethylpyruvat...............................124 8.7.3 Reduktion von Ethylacetoacetat und Ethylpyruvat unter Einsatz des Racemates des Diethyltartrats ..............................126 8.7.4 Gemeinsame Reduktion von Ethylacetoacetat und Ethylpyruvat........126 8.7.5 Reduktion von 3-Oxomethylvalerat...........................127 8.7.6 Reduktion von 4-Chlorethylacetoacetat........................129 8.7.7 Reduktionen von 3-Oxomethylvalerat und 3-Oxoethylvalerat..........131 8.7.8 Reduktionen von Ethylbutyrylacetat und Ethylisobutyrylacetat.........132 8.8 Reduktionen von a- und ß-Ketoestern unter Einsatz isolierter Hefeenzyme ............................................133 8.8.1 Reduktionen mittels YADH und YLDH................... 133 8.8.2 Reduktionen mittels HLADH...............................133 8.8.2.1 Reduktion von Ethylacetoacetat.............................133 8.8.2.2 Reduktion von Ethylpyruvat...............................134 8.8.2.3 Reduktion von 3-Oxomethylvalerat...........................134 8.8.2.4 Reduktion von 4-Chlorethylacetoacetat........................135 8.9 Reduktionen der Ketoester mittels belichteter Hefe................135 8.9.1 Reduktion von Ethylacetoacetat.............................135 8.9.2 Reduktion von Ethylpyruvat......... 137 8.9.3 Reduktion von 3-Oxomethylvalerat...........................138 8.10 Belichtung des Cofaktors NADH............................139 8.11 Cyclisierung des 2,3-Squalenepoxids mittels belichteter Hefe.........139 8.11.1 Darstellung des 2,3-Squalenepoxids..........................139 8.11.1.1 Darstellung des terminalen
Monobromhydrins...................139 8.11.1.2 Darstellung des 2,3-Squalenepoxids..........................140 8.11.2 Cyclisierung des 2,3-Squalenepoxids.........................141 8.11.3 Elektronenmikroskopie..................................141 8.11.4 Bestimmung der Wachstumsfähigkeit anhand Agarausstrichpräparaten . . .142 8.11.4.1 Herstellung der Agarnährböden..............................142 8.11.4.2 Herstellung der Verdünnungsreihen..........................142
VI 8.11.4.3 Auszählung der Agarausstrichpräparate.......................143 8.11.5 Cyclisierung unter direkter Belichtung und mit regenerierter Hefe.......144 8.11.5.1 Cyclisierung unter direkter Belichtung.........................144 8.11.5.2 Cyclisierung unter Verwendung regenerierter Hefe................144 8.11.6 Zentrifugationsexperimente zur Lokalisierung der 2,3-Squalenepoxid- Lanosterol-Cyclase.....................................145 8.11.7 Lipidfraktion der Hefe...................................146 9 Literaturnachweis......................................147 10 Verzeichnis der Abkürzungen.............................153
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